【摘 要】
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2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮类化合物可以用于构建一系列天然产物类似物的骨架,如四氢二萘酮B,信息素,血栓烷和环戊糖醇等化合物1.一直以来,合成2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮类化合物的方法都较为复杂,如(1)具有合适结构的二乙烯基酮化合物在硫化氢条件下发生环化反应2a；(2)硫光气与具有给体的双烯发生Diels-Alder反应2b；(3)与4H-噻喃-4-酮类化合物共轭加成或用N-氯代琥珀酰亚
【机 构】
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北京化工大学化学学院有机化学系化工资源有效利用国家重点实验室 北京 100029
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮类化合物可以用于构建一系列天然产物类似物的骨架,如四氢二萘酮B,信息素,血栓烷和环戊糖醇等化合物1.一直以来,合成2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮类化合物的方法都较为复杂,如(1)具有合适结构的二乙烯基酮化合物在硫化氢条件下发生环化反应2a；(2)硫光气与具有给体的双烯发生Diels-Alder反应2b；(3)与4H-噻喃-4-酮类化合物共轭加成或用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)氧化4-硫酮2c,2d；(4)烯硫醇阴离子介导的烯酰基环烯酮-(S,S)-缩醛的串联断裂环化反应等2c.本工作在金属铑作催化剂,DPPF为配体的条件下,以5-芳基/杂芳基1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯1和αβ-不饱和烯醛2为底物,通过简便新颖的方法,以一步成环反应得到2,3-二氢-4H-噻喃-4-酮类化合物3,产率较高,并通过天然产物衍生化实验验证了该反应的应用价值.
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