柱芳烃是一种新型的大环主体分子,其合成方法简单,易于进行化学修饰,在有机相中表现出了优良的主客体化学性质。故其在超分子化学、材料和生物医学等领域有着较为广泛的应用。本论文先进行了水溶性柱芳烃和共聚柱芳烃的相关研究,随后又尝试利用1,1’-联-2-萘酚单体制备新型大环分子。本论文主要包含如下三部分内容:（1）我们发现水溶性的三甲铵盐柱[5]芳烃和吡啶盐柱[5]芳烃对于完全疏水的有机小分子均具有一定的络合増溶作用,但发现作用强度有所不同。同时研究发现两者对于铜绿假单胞菌PAO1的抗菌活性也不尽相同。吡啶盐柱[5]芳烃对该细菌生长,生物膜形成具有很强的抑制作用,其最低抑菌浓度和最低杀菌浓度分别为0.051 mmol/L和0.405 mmol/L。通过对18代繁殖后的细菌进行耐药性测试,我们发现吡啶盐柱芳烃依然保持抑菌活性,该细菌未产生任何耐药性。与之相反,三甲铵盐修饰的水溶性柱[5]芳烃则对该细菌完全无效。（2）我们分析了多个不同共聚柱芳烃的单晶结构,结合已报道的冠醚、环糊精等大环超分子AB单体的晶体结构,我们认为,在无构象限制、无竞争性客体情况下,此类超分子大环AB单体在固态中的组装形式应由其上主客体部分的络合强度决定。如相互作用较强,则其在固态中自组装形成环状二聚体。反之,此类大环超分子AB单体则在晶体中自组装形成一维线性超分子聚合物。（3）我们尝试利用多种具有C2轴手性的1,1’-联-2-萘酚（BINOL）醚为单体,在多聚甲醛及三氟化硼乙醚催化下进行成环反应。其中三种BINOL甲基醚单体和两种BINOL乙基醚单体,分别在1.5当量的多聚甲醛和1.5当量的三氟化硼乙醚存在下均可分离到两不同产物点。然而此两点分别为上述单体的线性二聚体和三聚体。尽管我们均可在质谱中观察到上述5种单体经亚甲基桥连接形成的环状四聚体和六聚体,然而其产率太低,都无法分离到。