新型大环主体分子的制备在化学领域是推动超分子化学迅猛发展的一个极其重要的因素。杯芳烃作为第三代超分子主体化合物，具有独特的空穴结构。由于它具有结构灵活多变、上下缘易于修饰的特点，使得杯芳烃及其衍生物具有高度自主选择性，能够与多种客体分子结合。所以杯芳烃及其衍生物对客体分子表现出特殊的识别能力，被广泛应用于分离与提取、色谱分离、化学传感器、治理污染、生命科学等领域，在社会经济的建设中发挥着独特的作用。2008年，Ogoshi等首次发现了新型柱状杯芳烃，自此开拓了新型柱芳烃研究的先河。与经典的杯芳烃相比，新型柱芳烃具有更高的对称性。如今对柱[5]芳烃在合成方法和主客体识别性能的研究都取得了重大进展。然而，柱[6]芳烃的报道还不多，首次报道的柱[6]芳烃的产率也不高，因此怎样提高柱[6]芳烃的产率，改进柱[6]芳烃的合成方法并且合成出一系列结构新颖、性能独特的柱[6]芳烃衍生物成为我们课题的重要内容，与此同时关于此种新型分子识别主体的性能研究也成为我们重要的研究方向。本文发现了一种新的柱[6]芳烃的合成方法。此方法操作方便，反应时间短，与首次报道的方法相比，反应步骤缩短，产率有所提高。通过研究不同的溶剂、催化剂、反应温度等对反应的影响，找到了最适宜的反应条件：氯仿作溶剂，三氯化铁作催化剂，室温下一步合成柱[6]芳烃。分别选用不同的对苯二酚二烷基醚为底物，合成了一系列柱[6]芳烃衍生物，并进行了结构表征，扩大了柱[6]芳烃家族成员。为了了解柱[6]芳烃的性能，我们首先对柱[6]芳烃的主客体性能进行了初步研究，经过选用多种客体分子与柱[6]芳烃发生分子识别作用，我们发现了季铵盐能很好的与柱[6]芳烃进行识别作用，并用核磁共振方法对其作用进行了表征。此外，我们还首次对柱[6]芳烃与客体分子识别作用的结合方式进行了研究，同时通过核磁共振方法首次测定了柱[6]芳烃与客体分子识别作用的络合常数。研究结果表明，柱[6]芳烃与十六烷基三甲基溴化铵客体分子（十六烷基三甲基溴化铵）识别作用的结合方式是：以摩尔比1:1的方式进行络合；柱[6]芳烃与客体分子识别作用的络合常数是：Ka=(0.449±0.006)×102M-1)，相关系数：R=0.998。柱[6]芳烃与柱[5]芳烃同属于一类新型的超分子，在结构和性能上存在很大的相似，不同之处在于柱[6]芳烃具有比柱[5]芳烃更大的分子空腔，以此推测柱[6]芳烃在客体分子的选择上具有更高的选择性，为此我们选用了多种季铵盐分别与柱[6]芳烃和柱[5]芳烃进行分子识别作用。此外，我们还研究了不同链长取代基柱[6]芳烃对主客体性能的影响，结果表明，柱[6]芳烃上烷氧取代基的长短对主客体性能的影响不大。