酰胺键的合成是最重要的有机化学反应之一。在蛋白质和许多生物大分子中就可以看出酰胺结构的普遍性。胺类化合物直接氧化成内酰胺类化合物是一种引人关注的转化,例如二氢异喹啉酮及其衍生物就是内酰胺的重要例子,它们在许多天然产物和生物活性化合物中作为核心结构存在。用于合成二氢异喹啉酮的传统方法通常依赖于多步合成,而将四氢异喹啉直接氧化成内酰胺是获得这些化合物最直接的方法之一。有机电化学合成方法与传统的有机合成方法相比,有着非常明显的优势:物质消耗低,环境友好,原子利用率高,条件温和。所以我们尝试使用电化学介导的氧化反应直接将四氢异喹啉氧化成二氢异喹啉酮类化合物,并对底物的适应性进行了初步的考察,开发出一条高效、条件温和、绿色的合成路线,并为今后的N-取代的四氢异喹啉氧化反应的研究打下基础。本论文主要分为以下几个部分。第一章我们首先介绍了酰胺类化合物尤其是二氢异喹啉酮的研究现状,并对这类化合物的合成方法进行了文献总结,然后对有机电化学合成的基本原理、反应应用类型及其优势进行了简单的介绍。在第二章中,我们主要介绍了电化学介导的氧化反应合成二氢异喹啉酮类化合物的研究。我们使用恒电位仪来进行实验,以碳棒作阳极,Pt片作阴极,在本实验室前期电化学介导的合成氨基磷酸酯的研究中,通过TLC监测得到了二氢异喹啉酮这个副产物。随后,我们进一步优化了反应条件,最终确定以N-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉为原料,亚磷酸二乙酯为促进剂,四丁基对甲苯磺酸铵为电解质,电流设定为5m A,溶剂为二氯甲烷,温度保持在30℃为反应最佳条件,以86%的产率得到二氢异喹啉酮化合物。接下来我们对反应的底物适应性进行了考察,首先考察了在N原子上接入取代苯基的底物,分别尝试了甲基、卤素基团、三氟甲基、硝基、萘基等取代基,结果显示,吸电子能力越弱的基团取代,反应产率越高;接着我们考察了在N原子上接入苄基、乙酰基、酯基、吡啶等基团,也基本遵循上述规律,吸电子能力的强弱对苄基的基团的反应效果影响没有那么明显。通过对底物适应性的考察,我们拓展了反应的应用性。经过对文献的查阅还有对反应进程中TLC监测的结果来分析,我们尝试对反应机理进行了推测。第三章介绍了电化学合成的步骤方法、所需要的原料与器材、合成原料与产物的核磁数据以及核磁谱图。