1,5-苯并氮杂（?）类衍生物（硫氮、二氮）是一类苯环与七元杂环稠合的化合物,具有独特的生物和药物活性,在抗痉挛、抗焦虑、抗菌抗炎、抗病毒等方面有重要作用。1,5-苯并硫氮杂（?）类化合物和1,5-苯并二氮杂（?）类化合物已用于心脑血管、中枢神经系统紊乱、癌症、艾滋病等疾病的治疗,是很多商用药物的核心结构。研究表明,多环结构或者活性基团酯基的引入都会使其具有多种不同的生理和药理活性。在现代有机化学中,以廉价和环保的方式从简单易得的底物形成复杂的分子是一项困难的任务。串联反应一锅合成方法具有高的原子经济性,节能降耗的优势,符合绿色化学的要求。鉴于以上,本文开发了两类绿色、高效的串联反应分别一锅合成多环稠合的1,5-苯并硫氮杂（?）化合物和多酯基的1,5-苯并二氮杂（?）化合物,具体研究工作如下。1、发展了一种绿色路易斯酸Ce Cl3催化串联反应一锅合成茚环/萘环多环稠合的1,5-苯并硫氮杂（?）类化合物的合成方法。该方法以取代的邻氨基苯硫酚、取代的1-茚酮/萘酮和乙醛酸乙酯（2-甲酰基噻唑、2-甲酰基吡啶）为原料应用三组分串联反应,在无水乙醇作溶剂,Ce Cl3作酸性催化剂,室温条件下,将苯并硫氮杂（?）类和茚酮（萘酮）类化合物的结构单元拼接起来,合成了36种未见文献报道的2位酯基或芳基取代的茚环/萘环稠合的1,5-苯并硫氮杂（?）化合物,产率为76-89%,其中32种为亚胺构型,4种为烯胺构型。对该三组分串联反应进行条件的优化筛选,提出了合理的催化合成机理。所得目标化合物都经~1H NMR,13C NMR,IR,MS和元素分析等进行表征分析,并结合化合物5bca和5acb晶体的X-射线单晶衍射结果,明确目标产物结构的正确性,并且对目标化合物的亚胺或烯胺构型进行理论研究计算。该合成方法摒弃1,5-苯并硫氮杂（?）化合物传统低效的分步合成,方法新颖、过程环保、操作简单,且具有高原子经济性的优势。2、发展了一种应用串联反应一锅合成多个酯基取代的且具有环外双键（Z构型）的1,5-苯并二氮杂（?）化合物的合成方法。以取代的邻苯二胺、1,3-丙酮二甲酸二乙酯、2,3-二羰基化合物（2,3-丁二酮,丙酮酸乙酯,苯甲酰甲酸乙酯）作为反应底物,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸作催化剂的条件下,无需分离中间体,历经亲核加成、消除脱水、分子内氢转移和环化反应室温合成了18种多个酯基取代且具有Z构型环外双键的1,5-苯并二氮杂（?）化合物。对实验过程进行条件筛选优化,并提出了合理的催化反应机理。对所有目标化合物进行~1H NMR,13CNMR,IR,MS和元素分析等进行结构表征,并对化合物Ⅴda进行X-射线单晶衍射分析和高斯计算,证明目标化合物结构的正确性。该串联反应反应过程绿色、条件温和、反应时间短、最高产率可达86%,该方法的建立为1,5-苯并二氮杂（?）类化合物提供了高效简便的合成路线。