Reaction of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyrane with Zinc Agents

来源 :厦门大学学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:zptjya
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A one pot reaction of 5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pryane with alkyl bromide RBr in the presence of zinc powder gave corresponding alcohol (CH2)3OCH=C(R)C(CF3)OH (R:CH2=CHCH2-, 3a; CH2CO2Me 3b), 3b are readily hydrolysed to corresponding carboxylic acid under dilute acidic condition, intramolecular cycle addition of this acid afforded bicyclo lactone. Treatment of 5 with pyridine and POCl3 to afford product dehydroration by the trifluoromethyl substituted α,β-unsaturated carbonyl compound 6.4- Trifluoroacetyl 2,3-dihydro-2H-furan behaves similar compounds 8, 9 and 10 are prepared.
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