甲基对苯二酚，又名甲基氢醌，是一种非常重要的精细化学品，广泛应用于染料、医药以及化工行业。合成甲基氢醌的方法主要有氯化取代法、羟基化法、烷基化法、氧化还原法和光催化氧化法。然而这些方法普遍存在制备的收率较低，能耗较大，工艺较复杂，生产不够环保等问题，导致了当前甲基氢醌的制备成本较高，市场价格较高。本文主要研究了以邻甲酚为原料，在Ti-superoxide、Salen-Co(Ⅱ)或者CuCl催化下，分别用双氧水和氧气作为氧化剂氧化得到甲基苯醌，随后用Raney Ni催化氢化还原得到甲基氢醌。　　以廉价易得的邻甲酚为原料，在Ti-superoxide的催化下，用绿色氧化剂双氧水氧化得到甲基苯醌，随后再用Raney Ni催化氢化得到甲基氢醌。通过对反应条件以及分离纯化方法的优化，两步反应的总分离收率为50％。　　以绿色、廉价的氧气作为氧化剂，邻甲酚在Salen-Co(Ⅱ)或者CuCl催化下被氧化成甲基苯醌，然后再用Raney Ni催化氢化得到甲基氢醌。对反应条件进行优化以后，建立了分离纯化方法，两种方法的总分离收率分别为18％和15％。　　三种甲基氢醌合成工艺的结果表明，在Ti-superoxide的催化下，用双氧水作氧化剂氧化邻甲酚得到甲基苯醌，再氢化还原得到甲基氢醌的分离收率最高，两步总收率为50％。此方法原料廉价易得，路线绿色、环保，分离纯化方法简单，易操作，为甲基氢醌的工业化制备提供了可能性。　　手性膦酸催化剂在有机不对称合成中发挥着重要的作用，奎宁及其衍生物也因具有特殊的空间结构在不对称合成中扮演重要角色。因此，我们尝试合成一种基于奎宁骨架的有机膦酸双功能新型催化剂。研究表明9-溴奎宁衍生物与亚磷酸二乙酯在碱的作用下并非发生正常的Becker反应构建C-P键得到奎宁骨架的膦酸酯化合物，而是得到了一种新结构的磷酰胺化合物。我们通过优化反应条件，磷酰胺化合物的收率能达到72％，磷酰胺化合物的结构经1H NMR、13C NMR、31P NMR和ESI-MS等表征数据确证。