合成方法学作为有机化学的核心内容之一,其研究一直是有机化学中最富有活力的领域之一,在对合成方法学的研究中,如何利用廉价易得的原料,简便高效的构建具有生理活性的杂环化合物一直是一个非常重要的研究课题。本文的主要工作就是利用铜催化的Ullmann偶联反应与adol缩合、Michael加成形成串联反应,成功实现在温和条件下,利用廉价的原料来构建具有生理活性的杂环化合物。　　 在本文第二章中,我们以取代邻卤芳基醛/酮和异氰基乙酸乙酯为原料,通过串联的分子间adol缩合和分子内的C-N偶联/脱甲酰基化过程简洁高效的一锅合成吲哚-2-羧酸乙酯衍生物。我们以邻碘苯甲醛和异氰基乙酸乙酯为模板反应,筛选出最佳反应条件:0.1 eq CuI,2 eq NaOH,DMSO,室温反应6小时。用优化条件对底物范围进行拓展,对反应活性相对较差的芳基溴化物,我们只需使用0.2 CuI,2 eq Cs2CO3作碱,50℃下反应4小时便都能以良好至优秀的产率得到目标化合物；对于反应活性更差的芳基氯化物需使用0.2 eq CuI,2 eq Cs2CO3作碱,80℃下反应16小时便都能得到中等的产率,带有吸电子取代基的底物收率较高,带有供电子取代基的底物收率较低；邻卤芳基酮的收率高于邻卤芳基醛；我们的合成方法具有原料易得、操作简便、反应条件温和、无须配体等优点。　　 在本文第三章中,我们用2-氰甲基苯并咪唑与取代邻卤芳基醛为原料,通过串联的分子间adol缩合和氨基酸促进CuI催化下的分子内C-N偶联简洁高效的一锅合成了苯并咪唑并[1,2-a]喹啉衍生物；我们以2-氰甲基苯并咪唑与邻碘苯甲醛为模板反应,筛出最佳反应条件:0.1 eq CuI,0.2 eq L-proline,2 eq K2CO3,DMSO,室温反应4-6小时,用优化条件对各种芳基碘化物进行了拓展,都能得到良好至优秀的产率；对于反应活性相对较差的芳基溴化物和芳基氯化物,我们只需将反应温度分别升至80℃和110℃,便能以中等至优秀的产率得到目标化合物。另外,我们对含有不同杂环的底物进行拓展,发现2-氰甲基苯并咪唑的氰基换成酯基、苯甲酰基、苯磺酰基都能得到良好的收率,杂环为咪唑的底物也能得到中等收率,杂环为吡咯的底物收率较低。　　 在本文第四章中,我们以丙二酸二乙酯和1-(2-碘芳基)丙烯酮为原料,在室温下,通过串联的分子间的Michael加成和配体促进的CuI催化的分子内的C-C偶联简洁高效的一锅合成了γ-芳基-α-四氢萘酮衍生物；我们以丙二酸二乙酯和(E)-1-(2-碘苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮为模板反应对溶剂、配体、碱进行了考察,筛选出最佳反应条件:0.1eq CuI,0.2eq(4R,5R)-4,5-二苯基咪唑烷-2-甲酸作配体,2 eq NaOH作碱,DMSO作溶剂,室温反应3-6小时。用最佳反应条件对底物范围进行了拓展,发现与双键相联的芳环上带有供电子取代基团的底物收率较高,带有吸电子取代基团的底物收率较低；与羰基相联的芳环上带有供电子和吸电子取代基团的底物都能得到良好至优秀的产率。此外,我们通过实验对反应机理加以解释。