Exendin-4脂肪酸修饰物的稳定性、活性及口服潜力评价

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艾塞那肽是由39个氨基酸构成的多肽,最初是在毒蜥蜴的唾液中发现的,与GLP-1在结构上有53%的同源性,能够激活GLP-1受体,产生促进胰岛素分泌等一系列的降血糖作用,主要用于二型糖尿病的治疗。艾塞那肽在人体的半衰期约为2.4小时。为了进一步提高艾塞那肽的体内稳定性,本论文分别在艾塞那肽的N端和27位Lys的侧链上修饰了棕榈酸脂肪链,并系统评价了棕榈酸修饰后的艾塞那肽在胃肠道的纯酶中、小肠匀浆液中、血浆中的稳定性。进一步考察了修饰后的多肽在二级结构上的变化,以及修饰产物在水溶液中的聚集状态。随后在T2DM小鼠模型上评价了棕榈酸修饰的艾塞那肽的降糖效力。实验结果表明,棕榈酸修饰显著提高了艾塞那肽在胃肠道及血浆中的稳定性,艾塞那肽的N端修饰物(N-C16-39P)在胰蛋白酶中的降解清除率减少了近27倍。经棕榈酸修饰后艾塞那肽在T2DM小鼠上的降糖效力及降糖时间与艾塞那肽相比显著提高,N-C16-39P的降糖效力可以达70小时以上。相关机理可能与修饰产物疏水性增强和在水溶液中可以自组装形成胶束有关。此外,研究还发现在肽链的不同位点进行修饰,对于艾塞那肽的稳定性和生物学活性具有明显的影响。基于前述修饰产物较强的疏水性和良好的胃肠道稳定性,本文以玉米醇溶蛋白(Zein)和酪蛋白酸钠(SCA)为辅料构建了用于口服传递的纳米载体,以期增加药物在胃肠道中的跨膜转运和吸收。实验结果表明,棕榈酸修饰显著提高了艾塞那肽在Zein纳米粒中的包封率,而酪蛋白酸钠的加入进一步提高了 Zein纳米载体的稳定性。制备所得的纳米粒粒径在150nm左右,电位在-10mV左右。MTT实验结果显示,该纳米粒的生物相容性良好,没有明显的细胞毒性。以香豆素6荧光探针为模型药物,MDCK单层细胞模型透过实验表明,上述纳米粒表观渗透系数Papp值约为2×10-6cm/s,相对于未包封香豆素6,Zein/SCA纳米粒显著提高了其跨膜转运能力。后续的CLSM实验结果也进一步印证了纳米粒子的跨膜转运。综上,棕榈酸修饰显著提高了艾塞那肽在胃肠道和血浆中的稳定性,并且其增加的疏水性和自组装能力显著提高了其降血糖效力,为进一步构建具有口服潜力的Zein/SCA纳米传递载体奠定了研究基础。
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