【摘 要】
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绿原酸及其酯类化合物具有抗氧化、抗菌、抗炎等生理活性,在食品工业、医药保健和日用化工方面有广泛的应用前景。然而绿原酸作为酚类化合物,其稳定性和脂溶性较差。据此,本研究对绿原酸分子中的羧基进行修饰,与烷基醇进行酯化、酯交换,开发一种制备绿原酸乙酯、绿原酸十二醇酯的化学催化方法,并对化合物进行分离纯化和结构表征,为绿原酸烷基酯的工业化生产提供了参考。建立了绿原酸乙酯的HPLC-UV检测方法。以甲醇-1
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绿原酸及其酯类化合物具有抗氧化、抗菌、抗炎等生理活性,在食品工业、医药保健和日用化工方面有广泛的应用前景。然而绿原酸作为酚类化合物,其稳定性和脂溶性较差。据此,本研究对绿原酸分子中的羧基进行修饰,与烷基醇进行酯化、酯交换,开发一种制备绿原酸乙酯、绿原酸十二醇酯的化学催化方法,并对化合物进行分离纯化和结构表征,为绿原酸烷基酯的工业化生产提供了参考。建立了绿原酸乙酯的HPLC-UV检测方法。以甲醇-1.0%乙酸水溶液作流动相,在24.18-483.60μg/m L浓度范围内得到绿原酸乙酯的标准曲线为y=1883.73x-6857.29,相关系数R~2=0.9996;并通过仪器精密度、样品重复性、样品稳定性及加标回收率对该方法进行验证,结果表明此方法下的检测结果准确度和重现性良好,可用于对绿原酸乙酯的定量分析。以NKC-9树脂为催化剂,催化合成绿原酸和无水乙醇酯化合成绿原酸乙酯。以绿原酸乙酯的产率为评价指标,确定最佳反应条件为:底物质量比为1:2、反应温度为73℃、反应时间为4 h、催化剂添加量为23%（以绿原酸质量计）。在此条件下绿原酸乙酯的产率达97.62±0.75%。NKC-9树脂经循环使用6次后,绿原酸乙酯的产率仍可达90.60±0.83%。反应混合物经萃取、旋蒸、真空干燥后得到灰白色晶体粉末,HPLC-UV分析纯度可达93.85%,通过FT-IR、HPLC-MS、NMR的分析确定产物为绿原酸乙酯。以NKC-9树脂为催化剂,催化绿原酸乙酯和十二烷醇进行酯交换反应合成绿原酸十二醇酯。以绿原酸乙酯转化率和绿原酸十二醇酯相对纯度为评价指标,最佳反应条件为:底物摩尔比为1:17、反应温度为69℃、反应时间为5.4 h、溶剂添加量为3 m L、催化剂添加量为16%（以反应底物总质量计）。在最佳条件下绿原酸乙酯转化率为83.95±1.07%,绿原酸十二醇酯相对纯度为70.67±0.69%。NKC-9树脂经循环使用6次后,绿原酸乙酯转化率为79.87±0.84%,绿原酸十二醇酯相对纯度为67.23±0.93%。采用萃取和柱色谱法对绿原酸十二醇酯进行分离纯化,最终得到一种淡黄色固体,HPLC-UV分析纯度为96.82%,通过FT-IR、HPLC-MS、NMR的分析确定产物为绿原酸十二醇酯。
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