铜催化一锅法制备N,N-二甲基苯甲酰胺和苯腈

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酰胺和芳腈结构广泛存在于天然产物、农药和医药分子中.传统的合成方法一般需要采用活化的羧酸及其衍生物或剧毒的氰化物作为原料.在我们前期铜催化C—CN键断裂以及C—N偶联的工作基础上,参考了碘苯与苯乙腈发生的氰基化反应以及苯乙腈与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)发生的酰胺化反应,以Cu_2O为催化剂,邻菲啰啉为配体,氧气为氧化剂,采用苯乙腈、DMF、碘苯为反应物,“一锅法”同时进行酰胺化反应和氰基化反应,生成相应的目标产物N,N-二甲基苯甲酰胺和苯腈,产率分别可达到85%和75%. Amide and aromatic nitrile structures are widely found in natural products, pesticides and pharmaceutical molecules.Traditional synthesis methods generally require the use of activated carboxylic acids and their derivatives or toxic cyanide as raw materials.In our previous copper-catalyzed C-CN bond On the basis of the work of C-N coupling, the cyanation reaction of iodobenzene and phenylacetonitrile and the amidation reaction of phenylacetonitrile and N, N-dimethylformamide (DMF) Phenanthroline, DMF and iodobenzene as reactants, “one-pot method” for amidation reaction and cyanation reaction at the same time to generate the corresponding target product N , N-dimethylbenzamide and benzonitrile, the yield can reach 85% and 75% respectively.
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