辣木茎化学成分及其生物活性研究

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我国疆土辽阔,植物资源丰富,对天然产物的研究与开发具有得天独厚的基础。特别是在气候独特的热带地区孕育着许多独特的药用植物资源,从这些天然资源中发掘有生理活性的天然化合物,具有极大的潜力。本文以有“奇迹之树”之称的辣木为实验对象,系统深入地研究了辣木茎的化学成分,并对分离鉴定出的单体化合物进行了初步的活性筛选。辣木(Moringa oleifera Lam.)为辣木科(Moringaceae)辣木属多年生小乔木植物,主要分布在亚洲、非洲的热带和亚热带地区。辣木的根、茎、叶、花、果荚和树皮等均含有丰富的营养物质和药用成分,有很高的药用价值和食用价值。但其抗肿瘤、抗老年痴呆和抗糖尿病的活性成分一直缺乏研究或研究不够深入,因此,本试验对辣木中的化学成分进行了分离纯化、结构鉴定和生物活性研究,以期挖掘出更多具有生物活性的化合物,充分利用该植物资源,为辣木进一步研究和开发提供物质基础。本研究采用多种色谱分离技术(硅胶柱层析色谱,制备型薄层色谱,MCI柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱色谱,制备型HPLC等)对辣木的化学成分进行分离纯化,共得到27个单体化合物。并利用NMR、MS、IR和UV等波谱技术对分离到的化合物进行结构鉴定,分别鉴定为:moringa GLY(1)、4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzaldehyde(2)、O-ethyl-4-(a-L-rhamnosyloxy)benzyl carbamate(3)、异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4a)、异鼠李素-3-O-α-D-吡喃葡萄糖苷(4b)、2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷(5)、苄基-β-D-葡萄糖苷(6)、对苯甲酸鼠李糖醇苷(7)、苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(8)、1-0-(4-hydroxymethylphenyl)α-L-rhamnopyranoside(9)、(+)-落叶松树脂醇(10)、3-(α,4-二羟基-3-甲氧基苯甲基)-4-(羟基-3-甲氧基苯甲基)四氢呋喃(11)、(7S,8R)-二氢去氢二愈创木基醇(12)、(+)-麦迪奥脂素(13)、(+)-diethyl pinoresinol(14)、(+)-松脂醇(15)、楝叶吴萸素 B(16)、erythro-guaiacylglycerol-β-O-4’-dihydroconiferyl alcohol(17)、三环蛇麻二醇(18)、9α-hydroxy-2β-methoxyclovane(19)、3β-hydroxy-oleana-11,13(18)-dien-28-oic acid(20)、齐墩果酸(21)、水杨酸(22)、对羟基苯甲醛(23)、香草醛(24)、9,10,13-trihydroxy-(E)-11-octadecenoic acid(25)和 3,5,7,9-十二烷(26)。其中化合物1为一个新的糖苷类化合物,化合物(4b)为一个新天然产物,化合物10-20为首次从辣木中分离得到。采用MTT法对化合物化合物2-7、10-13、15-17和20-26进行抑制肿瘤细胞(人慢性髓原白血病细胞株K562、人肝癌细胞BEL-7402、人胃癌细胞SGC-7901、人肺癌细胞A594和人宫颈癌细胞Hela)的活性筛选,结果表明化合物6和21具有较明显的抑制BEL-7402和SGC-7901的作用,化合物6的IC50值分别为5.81和8.05μM,化合物21的IC50值分别为3.32和4.57μM;化合物21具有较明显的抑制K562、A549和Hela的作用,IC50值分别为4.60、8.57和3.50μM。采用PNPG法测定化合物1-26的α-糖苷酶抑制活性,结果表明化合物10、11和23对α-糖苷酶具有较好的抑制活性,抑制率分别为68.44%、65.28%和85.22%(样品浓度为 500μg/mL)。采用Ellman法对化合物1-17、19和21-26进行乙酰胆碱酯酶抑制活性测试,结果显示化合物2、5-7、10-11、14-15、17、19、21、23、24和26具有微弱的乙酰胆碱酯酶抑制活性;化合物4和13具有中等抑制活性,抑制率分别为37.79%和34.46%(样品浓度为50g/mL)。
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