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本文主要研究了N-甲基氨基甲酸芳酯类化合物的合成方法,找到了一条有效的合成途径,并合成了18个新型N-甲基氨基甲酸芳酯类化合物,对所合成的18个化合物的结构用IR,1HNMR和13C NMR进行了表征,部分化合物的结构用ESI-MS进行了表征,并初步研究了所合成化合物的杀虫和杀菌活性。(1)以硫代氨基脲和几种羧酸为原料合成了9个2-烃基-5-氨基-1,3,4-噻二唑17a17i;再以噻二唑和水杨醛为原料合成了9个席夫碱18a18i;同时以取代苯胺分别和水杨醛、对羟基苯甲醛反应合成了相应的12个席夫碱18j18u。重点考察了不同反应条件对生成席夫碱的产率的影响,结果表明当反应以对甲苯磺酸为催化剂,在乙醇溶液中加热回流时的产率最高。并且发现当噻二唑环上的取代基R为芳基时的产率比R为脂肪基时的产率高,且R为芳基时,苯上取代基为供电子基的产率高于取代基为吸电子基团的产率。(2)用NaBH4对所合成的21个席夫碱18进行还原得到了相应的氨基甲基苯酚19,发现还原由水杨醛与2-氨基-5-烃基-1,3,4-噻二唑反应生成的席夫碱的产率比还原由芳胺与醛反应生成的席夫碱的产率低。同时研究了“一锅法”合成氨基甲基苯酚19,即将醛与取代胺生成的席夫碱未经分离提纯,直接用NaBH4还原制备目标化合物。实验发现“一锅法”的反应收率比分步法的高;而且“一锅法”操作简单,产生废物少,是一类理想的绿色合成方法。(3)然后用所得到的氨基甲基苯酚19与异氰酸甲酯在Et3N的作用下反应得到了18个N-甲基氨基甲酸芳酯类化合物。对所合成的目标化合物进行了生物活性测试。结果表明:所合成的N-甲基氨基甲酸芳酯类化合物具有优良的杀菌活性,但是杀虫活性则较低。杀蚜虫活性稍高于杀红蜘蛛的活性。对于杀菌活性来说,对稻纹枯病菌的活性最高,有8个物质(20b、20e、20f、20i、20j、20n、20t、20u)对纹枯病菌的抑制率达到100%(剂量:500mg/L);其次是对菌核病菌的活性,20p和20t对菌核病菌的抑制率均达到了90.8%(剂量:25mg/L),20b、20k、20l的抑制率均大于70%。