吲哚吡啶酮和二氢苯丙噻吩结构片段广泛存在于具有生物活性的天然产物、药物以及有机功能材料中,如何简单高效地构建官能化的吲哚吡啶酮和二氢苯丙噻吩衍生物引起了化学家们的研究兴趣。然而,利用传统方法合成这两种结构骨架通常需要高温、化学计量的氧化剂。因此,开发绿色高效的新方法合成吲哚吡啶酮和二氢苯丙噻吩具有重要的意义。可见光催化作为一种不同于传统热反应的新策略,因其绿色安全、简单高效、可持续性等特点已被广泛应用于有机合成领域。本论文主要阐述了利用可见光催化的自由基串联反应合成含酮和砜的吲哚吡啶酮以及二氢苯丙噻吩类化合物。本论文第一章先简单介绍了可见光催化的基本概念和自由基反应的类型,随后对可见光催化下酰基自由基生成与应用、砜类化合物合成以及自由基串联反应合成环类化合物的研究进行了简单的综述,另外还简要介绍了二氢苯丙噻吩及其衍生物的重要应用及近年来的研究,最后讨论了课题的研究依据与意义。本论文的第二章主要介绍了利用可见光催化生成的酰基/磺酰基自由基与含有吲哚核的新型Michael受体,通过自由基串联反应合成了含酮和砜的吲哚吡啶酮衍生物。首先我们以丙烯酰基吲哚甲酰胺和苯甲酰氯作为模板反应底物,并依次对该反应体系的光催化剂、添加剂碱、溶剂以及投料比进行了筛选。在确定最优反应条件后,我们拓展了31个含酮和18个含砜的全新吲哚吡啶酮衍生物,表明该反应有着良好的底物范围。随后,我们尝试将一些其它自由基前体与模板底物进行反应,成功地将链状烷基腈类和含氟烷基基团引入到吲哚吡啶酮的骨架中。接着,通过循环伏安、荧光淬灭、自由基捕获等一系列机理探究实验,我们明确并提出了该体系可能的反应机理。这项工作为快速合成吲哚吡啶酮类化合物提供了一个简洁的解决方案。本论文的第三章主要介绍了丙烯酰基苯并噻吩甲酰胺与胡椒环,在四丁基十聚钨酸铵（TBADT）作为氢原子转移光催化剂,通过自由基接力环化合成了二氢苯丙噻吩的衍生物。经过对光催化剂、溶剂以及投料比的筛选,我们确定了该反应体系的最优反应条件,并在此条件下以中等至高的收率拓展了20个全新的二氢苯丙噻吩衍生物。胡椒环上不同的取代基在该反应条件下均不受影响,表明该反应体系具有良好的官能团耐受性。随后,我们通过对照实验、开关灯实验、紫外可见吸收测定实验等一系列机理探究实验的验证,提出了该反应体系最可能的反应机理。该方法为二氢苯丙噻吩衍生物的合成提供了一种绿色温和的新路径。