新烟碱类含磷衍生物的合成及其生物活性研究(Ⅲ)

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新烟碱类化合物是以烟碱乙酰胆碱受体(nAchR)为作用靶标,具有超高效、低毒、杀虫谱广的杀虫剂,已经成为农药界研究的热点领域之一。 为了寻找具有新颖结构的含吡啶基的农药先导化合物,结合本课题组的前期工作,本文以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料,采用活性亚结构连接法,将吡唑、吡啶和磷杂环引入同一分子中,设计合成了16个未见文献报道的新烟碱类目标化合物的含磷衍生物(Ⅰ)。(Ⅱ)是以吡虫啉的结构为模板,设计合成了4个双取代吡啶基的咪唑烷类及含磷衍生物。采用红外光谱,核磁共振氢谱,质谱,元素分析,X-单晶衍射对目标化合物的结构进行了表征,并对其物理化学性质,波谱性质,反应条件,合成方法及分离提纯等进行了系统的分析和讨论。目标化合物的结构如下: (1) 顺式(反式)5—氨基—1—(4—取代苯基—5,5—二甲基—2—氧代—1,3,2—二氧磷杂环己烷基)—3—(6—氯—吡啶—3—基)甲氨基—4—腈基(乙氧基羰基)—1H—吡唑。 R=CN,COOEt; Ar=Ph,2-ClPh,2,4-Cl2Ph,4-ClPh,4-CH3Ph。 (2) [1,3-双-(6—氯—吡啶-3-基)甲基-2-取代亚甲基]-咪唑烷。
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