手性2，3-二氢苯并呋喃作为一类重要的杂环化合物，广泛存在于多种天然产物和药物分子中。尤其是手性多环2，3-二氢苯并呋喃结构单元，存在于多种生物活性分子中。到目前为止，虽然有很多关于构建2，3-二氢苯并呋喃的报道，但是对于不对称催化合成多环2，3-二氢苯并呋喃结构单元的报道还比较少。因此，发展高效、经济的方法构建手性多环2，3-二氢苯并呋喃结构是一个特别重要和有意义的课题。　　本文第二章以手性膦酸作为催化剂，实现了环状烯胺与对苯醌单亚胺的不对称[3+2]偶联反应，构建了具有光学活性的多环2，3-二氢苯并呋喃结构骨架。通过此种方法以较好的收率(30-99％yield)和优秀的对映选择性(up to99.9％ ee)构建了一系列结构多样性的多环2，3-二氢苯并呋喃结构。我们对其中一个产物进行了单晶培养，确定了其绝对构型，并在此基础上提出了可能的反应机理。　　取代的吲哚作为一类十分重要的生物碱，存在于多种天然产物和药物活性分子中。因此，对于吲哚化合物直接官能团化方法学的研究是一个特别重要的研究课题。由于吲哚C3位的亲核性比较高，所以关于吲哚C3位官能团化的研究已经有很多的报道。相比之下，对于活性比较低的吲哚C2位官能团化反应的研究还比较少，但此类结构同样是很多天然产物和药物分子的核心骨架。因此，开发直接有效的合成取代吲哚骨架的方法具有十分重要的价值。　　本文第四章以手性瞵酸作为催化剂实现了3-取代吲哚的C2位与β，γ-不饱和-α-亚胺酯的不对称Michael加成反应。通过此方法合成了一系列吲哚C2位官能团化的产物，并取得了很高的收率(up to＞99％yield)和对映选择性(up to94％ ee)，反式构型产物与顺式构型产物的比例高达99∶1。　　9H-吡咯并吲哚的结构骨架是合成丝裂霉素及其衍生物的关键中间体。因此，对于此结构的合成引起了化学工作者的广泛关注。本文第五章利用3-取代吲哚与α，β-不饱和亚胺，在CuBr2的催化下，发生3-取代吲哚C2位的Michael加成/N-缩合反应合成了9H-吡咯并吲哚的结构骨架的化合物，获得了高达99％的收率。本反应条件温和，底物适用范围广。