含氮化合物是构成药物、农用化学品和材料的结构基础,特别是在200多种热销药物中,含氮药物分子的含量超过80%。苯并内酰胺,如异吲哚啉酮、喹啉酮和异喹啉酮等,是药物分子中常见的优势结构,广泛存在于天然产物和生物活性分子中,发展简便易行的苯并内酰胺合成方法具有现实意义。本论文包括两部分。第一部分为邻苯二甲酰亚胺衍生的炔丙醇与1,3-二酮及其衍生物的反应,选择性合成异吲哚啉酮的螺环结构和串联杂环结构的方法研究。第二部分为空气氧化N-烷基亚铵盐合成苯并内酰胺的机理研究并用于天然生物碱norketoyobyrine的全合成。本文第一部分工作中,通过仔细调控亲核试剂的反应性能,在Br（?）nsted酸存在下,1,3-二酮或及其衍生物与邻苯二甲酰亚胺衍生的炔丙醇发生形式（3+2）环加成反应,选择性的构建了异吲哚啉酮的螺环结构和串联杂环结构。最高产率达94%,反应条件温和,操作简单。本文第二部分研究了碱促进的空气氧化N-烷基亚铵盐合成苯并不饱和内酰胺的反应机理,并成功应用于天然生物碱norketoyobyrine的简便全合成。在实验室早期的研究中发现,无机碱存在下,不加其他催化剂或添加剂,氮杂芳环盐能快速地被空气氧化为相应的不饱和内酰胺,但反应机理不清楚。在此前的基础上,通过控制实验,辅用核磁共振和高分辨质谱技术对机理进行了研究,提出了比较合理的反应机理。应用此反应,以商业购买的异喹啉为起始原料,完成了天然生物碱norketoyobyrine的全合成,总产率为61%。