【摘 要】
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传统有机发光材料在实际应用中常常要面对高浓度的聚集状态,但由此产生了ACQ（aggregation-caused quenching）效应,这大大地限制了传统有机发光材料在实际中的应用。2001年,唐本忠院士团队发现了硅杂环戊二烯（silole）衍生物在高浓度聚集状态时表现出强烈的发光,但在低浓度时却几乎不发光。因此,该现象被命名为AIE（aggregation-induced emission）
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传统有机发光材料在实际应用中常常要面对高浓度的聚集状态,但由此产生了ACQ（aggregation-caused quenching）效应,这大大地限制了传统有机发光材料在实际中的应用。2001年,唐本忠院士团队发现了硅杂环戊二烯（silole）衍生物在高浓度聚集状态时表现出强烈的发光,但在低浓度时却几乎不发光。因此,该现象被命名为AIE（aggregation-induced emission）,AIE现象的发现解决了传统发光材料在实际应用中所面对聚集猝灭问题,扩大了有机发光材料的应用范围并引起了诸多科研人员的兴趣,这使得后续的AIE材料的研究成为该领域的热门方向。蒽作为一种稠环芳烃拥有丰富的π共轭体系,是最早的一种被开发用做有机发光材料的分子之一,但它也同时受ACQ效应的影响。本文基于此设计了一系列以蒽为核心的AIE发光分子,以探究不同的修饰策略对AIE效应和力致变色的影响,同时也研究了它们在细胞成像方面的应用。具体内容如下:1、设计合成了对称型噻吩基蒽衍生物DBTA-DO,DBTA,DTA-DO。这三个化合物都具有优异的AIE性质,通过对其荧光光谱,紫外吸收光谱研究发现,S,S-dioxide和刚性环的引入可以明显的增大化合物的发射波长但不对紫外吸收造成影响。这三个化合物在受到外力刺激的情况下都表现出了一定的力致变色特性。通过对DTA-DO晶体结构的研究,发现由于分子间氢键的作用使其具有高度扭曲的非共面构象,这可能是导致AIE性质的主要原因,同时DTA-DO还具有较好的生物相容性,可以用于细胞成像。2、设计合成了不对称型噻吩醛基蒽衍生物CTA-P,CTA-MOP,CTA-TFMP。三个化合物都表现出了优异的AIE性质,在水分数为90%时分子间都有着强烈的聚集,同时受取代基效应的影响不同的取代基可以调控分子的发光性能。在受到外力刺激下三个化合物都表现出了力致变色性质,并且在经过二氯甲烷熏蒸后CTA-TFMP,CTA-MOP的荧光能完全恢复到初始的状态,表现出了可逆的力致变色性质。除此之外,CTA-TFMP,CTA-MOP还被应用于细胞成像当中,并且具有较好的生物相容性。3、设计合成了三种具有线粒体定位功能的噻吩基蒽衍生物TFPTA-Py,MOPTA-Py,PTA-Py。三个化合物都具有较大的Stokes位移,且在紫外灯照射下溶液表现为红色荧光,除此之外,在受到外力作用下它们都表现出良好的力致变色性质,TFPTA-Py在经过二氯甲烷熏蒸五分钟后荧光发射波长可以恢复到初始状态。同时三个化合物还具有非常好的生物相容性,表现出非常优异生物成像性质,其中PTA-Py的Mander重叠系数和Pearson共定位系数分别为0.92和0.91,这说明该分子对细胞中的线粒体有良好的定位功能。
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