由于氟原子及含氟基团的特性，含氟有机化合物在生命科学和材料科学领域中受到了广泛关注。而且现代医学和药理学研究表明手性化合物的不同异构体在生物体内往往表现出不同的活性，甚至在有些情况下一个对映异构体具有正面的药物活性，而另一个对映异构体则具有很大的毒性。因此发展简便、高效地立体选择性氟烷基化方法具有非常重要的意义。　　本课题的目标是利用亚砜亚胺基团可调控方式的多样性，以及具有硫手性中心的特性，巧妙地将立体选择性氟烷基化与亚砜亚胺试剂结合起来，发展新的氟烷基亚砜亚胺试剂、新的立体选择性氟烷基化方法，来合成具有应用潜力的手性分子骨架。基于这个理念，我们从简单、易得的亚砜亚胺试剂出发，着重研究了亚胺的高立体选择性一氟甲基化、亚胺及缺电子烯烃的高立体选择性二氟甲基化、高立体选择性的羰基烯基化以及高立体选择性的二氟（亚）磺酰胺化反应。　　第一部分:高立体选择性氟烷基化反应。　　第二章:使用一氟甲基苯基亚砜亚胺试剂实现了α-单取代、α，α-二取代一氟甲基胺的立体选择性合成，随后的同位素标记实验、动力学实验表明该反应经历的机制是对α-氟代碳负离子的动态动力学拆分，这为第五章的研究奠定了基础。　　第三章:为了探究亚砜亚胺基团的1，3-立体控制能力及α，α-二取代二氟甲基胺分子骨架的立体选择性构建，我们研究了二氟甲基亚砜亚胺试剂与亚胺的立体选择性反应。与一氟甲基亚砜亚胺试剂不同，较高的二氟甲基碳负离子产生速率和较高的对亲电试剂的加成速率是该反应成功的关键。　　第四章:在二氟甲基亚砜亚胺试剂优秀的1，3-立体控制能力的基础上，我们报道了首例Michael受体的高立体选择性氟烷基化反应，为立体选择性合成β-二氟甲基胺化合物提供了一个简便、高效的方法。　　第二部分:高立体选择性氟烯基化反应。　　第五章:我们对亚砜亚胺试剂的骨架进行了改造:用吡啶基取代了苯基。我们开发了制得一氟甲基吡啶亚砜亚胺试剂的简便方法，并成功实现了对羰基化合物的立体选择性端基单氟烯基化反应。这既解决了之前羰基烯基化立体控制难的难题，为烯烃复分解反应三取代单氟烯烃不兼容的难题提供了一种解决方案。　　第三部分:高立体选择性二氟（亚）磺酰胺化反应。　　第六章:随后，我们又以简便的方法制得了手性的二氟甲基吡啶基亚砜亚胺试剂（首例光学纯的杂芳基的氟烷基亚砜亚胺试剂）。通过使用较弱的碱性体系实现了芳基C-S键选择性断裂，成功的将二氟亚磺酰胺基团立体选择性地引入到了羰基化合物、亚胺化合物及卤代烷烃中。在这份工作中，亚砜亚胺基团既作为α-氟代碳负离子的调控基团，又作为立体控制基团，还被用作了（亚）磺酰胺的等价体。　　总之，在本文中我们巧妙地将亚砜亚胺化学与氟化学结合起来，不仅开发出新的立体选择性氟烷基化、氟烯基化方法，而且进一步展示了含氟亚砜亚胺试剂的反应独特性和功能多样性，为推动氟化学的发展做出了些许贡献。