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本论文报道了两个天然产物即neomaclafunig A和一种结构独特的甘油脂质的全合成。Neomaclafungin A是由Sato等最近从海洋放线菌Actinoalloteichus sp.NPS702分离得到的九个同系物中含量最高的一个组分,其平面(gross structure)通过的波谱分析并参照了已知26元的天然大环内酯maclafungin的平面结构来确定的。该化合物的螺缩酮(spiroketal)片段以及聚酮(polyketal)片段的相对构型已通过nOe效应以及1H-1H耦合常数分别得以确定。然而,到目前为止整个分子的相对构型始终无法确定。为了解决这个难题,我们合成了该化合物的两个光学活性的非对映异构体,其中一个异构体的氢、碳谱以及旋光与天然产物完全一致,而另一个的数据则完全无法于天然产物兼容;由此天然neomaclafunginA的相对及绝对构型得到牢靠地确定。在合成过程中还观察到一系列有趣的现象并为解决几乎使得合成走入绝境的困难发展出了独特的方法。 另一个目标化合物(2S)-1-O-9-oxo-(10E,12E)-octadecadienoyl glycerol是从野芋C.antiquorum var.esculenta块茎分离得到的光学活性甘油单酯,其平面结构(gross structure)也是用波谱学方法确定。通过首次合成我们证实了该化合物的结构并通过实验数据确认了其绝对构型。此外,所有KODE类天然产物一直未真正验证过的双烯反式构型也通过氘代苯中的氢谱得以首次证实。