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氟原子和含氟基团的独特性以及其在医药农药、生命材料等科学领域的重要应用，使得含氟化合物的合成受到有机化学家的广泛关注。在众多的含氟化合物中，我们关注的是一类含氟硼化物（含氟芳基硼化物和含有氟烷基的烯基硼化物）。由于C-B键有着强大的转换功能，因此，通过含氟硼化物可以构建结构多样性的各类含氟化合物。而目前利用过渡金属催化手段构建含氟硼化物的研究却鲜有报道。基于此，本论文的主要研究工作是利用过渡金属催化手段，从简单易得的原料（如多氟芳烃、氟卤烷烃、炔烃）出发，构筑一系列含氟硼化物，并对反应机理进行了较为详细的研究。同时，对末端炔烃的偕二氟炔丙基化反应进行了初步的研究。全文共分为四部分。 一、铑催化下多氟芳烃邻位选择性C-F键活化硼化及反应机理研究 本章我们首次实现了铑催化下多氟芳烃邻位选择性C-F键活化硼化反应，并对其反应机理进行了详细研究。该反应有着良好的底物普适性和官能团兼容性，对于少氟甚至单氟底物都能顺利实现C-F活化硼化。所构建的一系列含氟芳基硼化物可进行多种衍生转换并应用于光电材料领域。机理研究表明该反应经历了一个RhⅢ/Ⅴ催化循环，且在生成活性三价铑物种[(H)RhLn(Bpin)]BF4时，溶剂甲苯参与了反应。 二、钯催化下多氟芳烃邻位选择性C-F键活化硼化及反应机理研究 本章我们从理论角度出发，基于低价态Pd(0)能够和多氟芳烃C-F键进行氧化加成。在当量硼化反应的基础上，首次成功实现了钯催化下多氟芳烃邻位选择性C-F键活化硼化反应。该反应体系对于多氟芳烃底物普适性良好，但少氟底物无法进行C-F键活化硼化。机理研究表明该反应是从多氟芳烃底物C-F键和Pd(0)氧化加成启动，经历了一个Pd0/Ⅱ的催化循环。 三、钯催化下炔烃的反式串联氟烷基化硼化反应研究 本章利用过渡金属催化手段，从简单的分子出发，首次成功高效构建了一系列氟烷基与硼酸酯基(Bpin)成反式的多取代烯烃化合物。该反应体系具有底物普适性优秀和官能团兼容性良好等优势。所构建的含有氟烷基的烯基硼化物可进行多种衍生转换，从而可以立体专一性地构筑一系列新的含有氟烷基的多取代烯烃化合物。机理研究表明反应经历了碘原子转移过程，进而在Pd(0)作用下实现硼化反应。 四、钯催化下末端炔烃的偕二氟炔丙基化反应研究 本章首次成功实现了钯催化下末端炔烃的偕二氟炔丙基化反应。该反应条件温和，底物普适性优秀，官能团兼容性良好。所构建的一系列1，4-二炔二氟亚甲基(CF2-Skipped1，4-Diynes)化合物作为一类十分有用的含氟砌块可进行多种衍生转换，从而可以构筑多样性结构的含氟化合物。机理研究表明反应经历了溴二氟炔丙基底物CRf-Br键与Pd(0)的直接氧化加成过程，并不涉及单电子转移历程。