卡宾作为一类重要的有机反应中间体因其丰富的反应特性在有机合成、药物设计、材料化学等领域具有广泛的应用,过去几十年中一系与之相关的反应也应运而生。特别是近年来在无过渡金属参与下以对甲苯磺酰腙为卡宾前体的交叉偶联反应得到了长足的发展;该类反应在有机合成中有广泛的应用前景。本文在前人的研究基础上,对芳基硼酸与对甲苯磺酰腙的交叉偶联反应进行了拓展性研究,具体内容如下:首先,我们通过无金属参与的酰基二茂铁对甲苯磺酰腙与芳基硼酸的偶联反应合成了25种二茂铁衍生物,其中包括一些具有抗癌活性的分子;反应同时具有广泛的底物适应性以及官能团兼容性。最后我们提出了氟离子促进本反应的可能历程。接下来,通过1,3-茚二酮相应的单缩合对甲苯磺酰腙与硼酸的交叉偶联确立了一种合成3-芳基-1-茚酮的方法并用此方法以中等到优秀的产率合成了一系列3-芳基-1-茚酮。反应不仅具有良好的的底物适用性和官能团兼容性,且有原料廉价易得、操作简便等特点,为构建3-芳基-1-茚酮提供了一种新的方法。最后,研究了无金属催化下对甲苯磺酰腙与芳基硼酸交叉偶联反应和分子内硼酸与氰基加成反应的串联环化反应;反应具有较好的底物适用性和官能团兼容性。此外,我们提出并设计实验验证了本反应可能的反应机理,为以后该类反应的研究提供了参考。综上,本文基于对甲苯磺酰腙与芳基硼酸的交叉偶联反应合成了一系列烷基二茂铁、3-芳基-1-茚酮类化合物,拓展了该类反应的应用范围;探索了对甲苯磺酰腙与芳基硼酸交叉偶联反应和分子内硼酸与氰基加成反应的串联环化反应,对该类反应的进一步研究提供了参考。