苯并咪唑化合物的合成研究

来源 :华南师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ewen2005
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苯并咪唑化合物是重要的有机合成和药物合成中间体,其衍生物具有广泛的生物和生理活性,如抗病毒、抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等药理学功效。同时,苯并咪唑化合物可作为过渡金属配体,用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)生物活性。不仅如此,一些苯并咪唑化合物还可以被用作环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂等。因此,苯并咪唑及其衍生物的制备越来越受到关注。 本文在概述苯并咪唑化合物的合成方法与应用研究进展的基础上,开展了以合成苯并咪唑化合物为核心的研究,探讨了新的合成方法、合成新化合物,取得了一系列有意义的实验结果: 1.在空气存在下,以廉价KI为催化剂,邻苯二胺和芳香醛为原料,微波间歇加热合成了系列2—取代苯并咪唑,其反应条件温和,反应时间短(7—10min),并对合成条件(反应时间、微波功率等)进行了深入探讨,所有合成产物均通过FTIR、1HNMR、13CNMR、MS等方法进行了表征。 2.以邻硝基苯胺和芳香醛为原料,在SnCl2·2H2O/KI/HCl体系中,100℃条件下,通过还原、缩合等反应,“一锅法”合成了具有生物活性苯并咪唑化合物。所有产物均通过IR、1HNMR、13CNMR、MS等方法进行了表征。该方法以水为溶剂,条件温和,操作简单,催化剂易得,产率较高,为该类化合物的合成提供了一种新的便利方法。 3.以氯乙酸、对羟基芳香醛和芳香二胺为原料,合成了系列含苯并咪唑基芳氧乙酸,并进一步与芳香二胺进行缩合,得到了系列不对称的二苯并咪唑目标化合物,并探讨了不同的合成路径和合成方法(包括一步合成、微波间歇式加热等),所有产物均通过IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析等方法进行了表征。 4.以联苯四胺、芳香醛为原料,DMF做溶剂,KI为催化剂,无氮气保护条件下,合成了一系列的联苯并咪唑化合物,并通过IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析等方法进行了结构表征。
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