【摘 要】
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利用简单易得的原料,发展绿色、高效的有机合成方法一直都是有机合成化学家所追求的目标。随着有机化学这门学科的深入发展,卤代炔酮这一化学反应合成子也逐渐受到了有机化学
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利用简单易得的原料,发展绿色、高效的有机合成方法一直都是有机合成化学家所追求的目标。随着有机化学这门学科的深入发展,卤代炔酮这一化学反应合成子也逐渐受到了有机化学家们的关注,相比于普通的末端炔烃,卤代炔酮化合物中吸电子基团卤原子的引入显著地增强三键的活性;同时相较于炔卤的研究,卤代炔酮作为一种新兴的化合物,增加了羰基的引入,使得卤代炔酮化合物拥有更多的反应位点,极大的丰富了反应的多样性。本论文围绕卤代炔酮的反应展开,取得以下研究成果:第二章研究了碱性条件下,卤代炔酮和三氟甲硫醚银通过C(sp)-SCF3键的形成构建了三氟甲硫醚取代的炔烃化合物。该反应原料合成简单,条件温和,底物适用范围广。同时,分子中有机氟原子的引入将显著改善分子的渗透性等生物活性,该方法在生物医药行业有潜在的应用价值。第三章研究了在碱的促进作用下,卤代炔酮与α-溴代酰胺通过[3+2]环化反应构建4-噁唑烷酮类衍生物。通过三键末端卤原子的引入,使得反应位点由较活泼的三键转为羰基,通过与羰基的[3+2]的环化形成4-噁唑烷酮类衍生物。同时,该反应由于卤原子的保留,在过渡金属存在下可以发生后续的官能团化反应(Suzuki Coupling/Heck Coupling等),实现多种应用。
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