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异噁唑啉衍生物和肟醚类衍生物因具有优良的生物活性在有机合成领域中发展较快。异噁唑啉衍生物具有独特的杂环结构,在农药、医药以及材料等行业广泛应用;同时,肟醚衍生物也是一类重要的具有杀虫、杀菌、抗病毒等多种生物活性的化合物,在农药化学品的研发中具有不可或缺的应用价值。本文首先以ω-甲酰基莰烯(通称为莰烯醛)为原料,与盐酸羟胺、三水合乙酸钠经亲核加成反应合成2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟(以下简称为莰烯醛肟或产物1),探讨了溶剂种类、碱的种类和用量、物料比、反应温度以及反应时间等因素对莰烯醛肟得率的影响,并通过正交试验确定了最佳的工艺条件:溶剂为75%乙醇,碱为三水合乙酸钠,n(莰烯醛):n(盐酸羟胺):n(三水合乙酸钠)=1.0:1.2:2.0,反应温度70℃,反应时间2.5 h,在此条件下莰烯醛肟的得率为84.43%。并采用IR、GC-MS以及NMR等检测手段对目标产物1进行结构确证。以莰烯醛肟与烯烃为原料进行环加成反应合成了一系列3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(R)-异噁唑啉类化合物。以莰烯醛肟与苯乙烯的反应为例,探讨了溶剂种类、催化剂种类及用量、氧化剂过硫酸氢钾复合盐(Oxone)用量、苯乙烯用量以及反应时间等因素对产物得率的影响,并通过正交试验得到最佳工艺条件:50%甲醇为溶剂,氯化钾为催化剂,n(莰烯醛肟):n(氯化钾):n(过硫酸氢钾复合盐):n(苯乙烯)=1.0:0.5:1.5:2.0,反应时间10 h,在此条件下3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-苯基-异噁唑啉(2a)得率为88.07%,同时对底物进行拓展合成了3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-甲基-5’-苯基-异噁唑啉(2b)、3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(叔丁基)-异噁唑啉(2c)、3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(苄基)-异噁唑啉(2d)、3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(对溴苯基)-异噁唑啉(2e)、3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(溴甲基)-异噁唑啉(2f)、3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-5’-(丁基)-异噁唑啉(2g)和3’-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)-3’a,4’,5’,6’,7’,7’a-六氢-4,7-甲基-苯并异噁唑啉(2h)共8种异噁唑啉衍生物,并利用IR、GC-MS以及NMR等手段对所合成的化合物(2a~2h)进行结构确证。以莰烯醛肟与卤代物为原料反应合成了一系列的2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-取代醚。以莰烯醛肟与氯化苄的反应为例,探讨了溶剂种类、催化剂四丁基溴化铵用量、物料比、反应温度以及反应时间对产物得率的影响,并通过正交试验得到最佳的工艺条件:甲苯为溶剂,n(莰烯醛肟):n(氯化苄):n(四丁基溴化铵)=1.0:1.8:0.08,反应温度60℃,反应时间20 h,在此条件下2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-苄基醚(3a)得率为84.11%;同时对底物进行拓展合成2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-丁基醚(3b)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(4-氯丁基)醚(3c)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(3-溴苄基)醚(3d)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(4-叔丁基苄基)醚(3e)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(4-氯苄基)醚(3f)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(4-氰基苄基)醚(3g)、2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(2,6-二氯苄基)醚(3h)和2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醛肟-O-(邻氟苄基)醚(3i)共9种肟醚类化合物,并利用IR、GC-MS以及NMR等手段对所合成的化合物(3a~3i)进行结构确证。通过体外抗肿瘤活性测试,研究化合物1、2a~2h、3a~3i对肝癌细胞Hep G2和乳腺癌细胞MCF7的抑制作用,结果表明大部分化合物对肝癌细胞Hep G2和人乳腺癌细胞MCF7的抑制作用不明显;化合物2a、2b、2d、2h、3b对Hep G2肿瘤细胞有一定的抑制作用,其中化合物3b的抑制作用较好,其IC50值为36.3μM。化合物3d、3h、3i对MCF7有一定的抑制作用,其中化合物3h对MCF7的抑制效果较好,其IC50值为19.2μM。在抗菌活性测试方面,研究化合物1、2a~2h、3a~3i对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、灰葡萄球菌、小麦赤霉菌和油茶核菌的抑菌活性,结果显示化合物2e、3a、3d、3c和3f对尖孢镰刀菌抑菌浓度>125μg/m L,表明这几种化合物对尖孢镰刀菌有较好的抑制效果,其余化合物对这5种植物病原菌无明显抑制效果。