菲并咪唑类衍生物光电材料的合成及其性能研究

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本论文设计合成了3个系列共16种未见文献报道的双极性菲并咪唑类光电材料,其中包括含有咔唑单元、吩噻嗪单元和噻吩单元的化合物。通过1H NMR、13C NMR、FTIR、元素分析对所合成的中间体及最终产物进行结构的表征和确定,并对最终产物的光学性能、电化学性能以及热稳定性进行了研究。1.双极性含咔唑单元的蓝光材料通过简单的烷基化、酰基化、咪唑成环等一系列反应,以咔唑、菲醌、苯胺等为原料合成了4个含咔唑单元的菲并咪唑衍生物:2-(N-乙基咔唑-3-基)-N-苯基菲并咪唑(CP1)、2-(N-丁基咔唑-3-基)-N-苯基菲并咪唑(CP2)、2-(N-己基咔唑-3-基)-N-苯基菲并咪唑(CP3)和3,6-二(1-苯基菲并咪唑-2-基)-N-己基咔唑(CP4)。所合成化合物在二氯甲烷稀溶液中均显示较强的紫色荧光,薄膜均显示较强的蓝色荧光;所合成化合物的HOMO能级(-5.88~-5.99eV)与ITO玻璃(-4.5~-5.0eV)相匹配,LUMO能级(-2.64~-2.79eV)与常用的电子传输材料PBD(-2.82eV)相接近;其热分解温度分别是394、324、304和487℃,均具有良好的热稳定性。所合成的4种化合物均有望作为双极性蓝光材料应用于发光器件。2.双极性含吩噻嗪单元的蓝光和绿光材料通过简单的烷基化、酰基化、咪唑成环等一系列反应,以吩噻嗪、菲醌、苯胺、萘胺等为原料合成了6个含吩噻嗪单元的菲并咪唑衍生物:2-(N-乙基吩噻嗪-3-基)-N-苯基菲并咪唑(PBP1)、2-(N-丁基吩噻嗪-3-基)-N-苯基菲并咪唑(PBP2)、2-(N-己基吩噻嗪-3-基)-N-苯基菲并咪唑(PBP3)、2-(N-乙基吩噻嗪-3-基)-N-萘基菲并咪唑(PNP1)、2-(N-丁基吩噻嗪-3-基)-N-萘基菲并咪唑(PNP2)、2-(N-己基吩噻嗪-3-基)-N-萘基菲并咪唑(PNP3)。所合成的化合物PBP1~PBP3在二氯甲烷稀溶液中和薄膜均显示较强的蓝色荧光,化合物PNP1~PNP3在二氯甲烷稀溶液中均发出较强的黄绿色荧光,薄膜均显示较强的绿色荧光;所合成化合物的HOMO能级(-5.61~-5.68eV)与ITO玻璃(-4.5~-5.0eV)相匹配,LUMO能级(-2.67~-2.83eV)与常用的电子传输材料PBD(-2.82eV)相接近;其热分解温度分别是422、298、386、417、350和366℃,均具有良好的热稳定性。所合成的6种化合物均有望作为双极性蓝光和绿光材料应用于发光器件。3.双极性含噻吩单元的绿光材料通过烷基化、溴化、铃木、咪唑成环等一系列反应,以吩噻嗪、5-醛基-2-噻吩硼酸等为原料合成了6个新型含噻吩单元的菲并咪唑衍生物:2-[5-(10-乙基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-苯基菲并咪唑(PBTP1)、2-[5-(10-丁基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-苯基菲并咪唑(PBTP2)、2-[5-(10-己基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-苯基菲并咪唑(PBTP3)、2-[5-(10-乙基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-萘基菲并咪唑(PNTP1)、2-[5-(10-丁基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-萘基菲并咪唑(PNTP2)、2-[5-(10-己基吩噻嗪-3-基)-噻吩-2-基]-N-萘基菲并咪唑(PNTP3)。所合成的化合物PBYP1~PBTP3和PNTP1~PNTP3的二氯甲烷稀溶液和薄膜均发出较强的绿色荧光;所合成化合物的HOMO能级(-5.57~-5.69eV)与ITO玻璃(-4.5~-5.0eV)相匹配,LUMO能级(-2.83~-2.96eV)与常用的电子传输材料Alq3(-3.1eV)相接近相匹配;其热分解温度分别是375、350、373、382、343和389℃,均具有良好的热稳定性。所合成的6种化合物均有望作为双极性绿光材料应用于发光器件。
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