五元、六元含氧杂环的成环反应研究

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本论文研究了过渡金属Fe(Ⅲ)和Bi(Ⅲ)催化的烯醇醚的Prins环化反应,以及Au(Ⅰ)和Au(Ⅲ)催化的ω和δ羟基丙炔醇的环化反应。内容共分为三章:第一章对Prins环化反应在氧杂环合成中的应用做了简要的综述。第二章以及第三章为自己的硕士论文工作,具体内容如下:(1)Fex3和BiX3催化的烯醇醚在二氯甲烷中的Prins环化反应的研究。二氯甲烷溶液中,高烯丙醇的烯醇醚衍生物在FeX3或BiX3催化下发生Prins环化反应。反应中的亲核试剂卤离子可以由TMSX提供。反应体系需要有少量的水存在。研究结果显示,反应中实际的催化剂是Fex3或BiX3和水反应生成的Br(?)nsted酸。Lewis酸对Br(?)nsted酸的催化效果有促进作用。(2)金催化的ω和δ羟基丙炔醇的环化反应的研究。我们发现,在AuCl(PPh3)/AgSbF6催化下,ω和δ羟基丙炔醇主要进行Meyer-Schuster重排反应。而AuCl3/AgSbF6做催化剂更有利于末端TBS保护的ω和δ羟基丙炔醇发生原位取代反应。
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