对陈陶遗来说，做官并非他所愿。他这一生所努力的，只是为了浪漫的革命理想。而他一生最自豪的，不是被外人乐道的各种传奇，而是书法。幼时，陈陶遗在堂伯父陈砚田的“兰秀堂馆”读书，后来师从地方宿儒顾泰云，少小诗文就冠绝一时。

陈陶遗擅书法，与友人或者工作来往信件，都坚持用毛笔书写。他的出生地是上海金山松隐镇，镇上有一松隐禅寺颇有声名。

　　和这个组织有关的最著名的暗杀行动，是1910年汪精卫暗杀摄政王。但是，在汪精卫暗杀摄政王之前的两年，陈陶遗就接受任务，谋刺地方大员、两江总督端方。
　　1908年，陈陶遗准备停当，从日本回国。不料登陆上海的第二天，就被端方所捕。原来同盟会会员刘师培早已暗中告了密。不过，陈陶遗从日本带回的枪支、炸药，在刚登陆上海时就由他的外甥蔡模秘密运到乡下去了。因为查无实据，端方只好暂且将陈陶遗关押入狱。
　　陈陶遗被捕后，南方士子多方奔走，最终请张謇出山运作。张謇是一个有力量有办法沟通朝野的人。他出面向端方讨人情后不到一个月，陈陶遗就被释放，前往张謇处道谢。这便是陈陶遗与张謇最初的交往。 　　陈陶遗在狱中被羁留一年多。出狱后，和挚友高朋痛饮三日，以诗明志：死别未成终有死，生还而后始无生。

主政江苏一年

　　1913年3月20日，宋教仁遇刺。孙中山、陈其美力主北上讨袁，黄兴、陈陶遗认为革命军实力不足，反对立即发难。陈其美反问黄兴：“你不主张讨袁，恐怕是被袁世凯收买了吧？”黄兴气愤之下，连夜赶到南京宣布讨袁。而陈陶遗比较冷静，他有他的坚持。于是归去，退隐松江老家。
　　1914年后，陈陶遗对政治意兴阑珊，和黄炎培等人在东北兴办实业。直到1925年，军阀混战、江苏百姓惨遭屠戮，陈陶遗才再度出山。
　　这年下半年，陈陶遗参加兵灾善后会，驱逐盘踞江苏的军阀齐燮元。之后，奉系军阀杨宇霆接替齐燮元，依旧横行江苏，最终被五省联帅孙传芳击溃。孙传芳为收服人心，提出“苏人治苏”的口号。张謇和老派学者们推举陈陶遗为江苏省长。陈陶遗自感张謇曾救他于水火，不好再三推辞，勉强接下省长之职。名士出山，一些有才能的人纷纷来归。
　　上任之前，陈陶遗和孙传芳约法五章：总司令不干涉民事；财政厅、民政厅全部使用江苏人；军方须确立军事预算，并规定在江苏省所能负担的数额之内，不得逾限；不得另立其他税收项目；军队驻扎之地，一切自备，勿向民众摊派。主政江苏期间，陈陶遗废除了一些不合理的苛捐杂税；废止“会审公廨”，从英美等驻沪领团手中收回自1911年就丢失的上海租界司法权。
　　好景不长，短短一年之后，北伐开始。陈陶遗劝孙传芳联合北伐军，不要再让江苏百姓身处战火之下，孙传芳不听。加上孙传芳不守信约，强加税捐，陈陶遗挂冠而去。他对孙传芳说：“你不是江苏人，可以不顾一切蛮干；我是江苏人，如果江苏遭到战争的破坏，我还有什么脸见江苏人！”

拒绝汪伪和蒋政府官职

　　自省长任上退下后，直至去世，陈陶遗都在上海以卖字为生。在人口登记簿上，他写明自己的职业是：鬻书人。大隐隐于市。远离政治，过自己恬淡的读书写字的生活，自然是再好不过。
　　抗战爆发后，汪精卫登门，请他出山任上海市长，后又写信邀请他出任江苏省长，他都一一拒绝。侵华日军总司令冈村宁次也上门来“请”，他依旧不为所动。陈陶遗后来对著名书法家马叙伦回忆说：“二十九年（1940年），精卫至上海，亟欲访我。我因就之谈，问精卫：‘是否来唱双簧？’这一讽刺，让汪精卫当即泪奔。”

　　这之后，汪伪分子赵正平上门，企图胁迫陈陶遗，遭到厉声呵斥：“做人时短，做鬼时长！”
　　和对待汪精卫等人截然相反，1939年，当著名出版家张元济邀请他一起创办合众图书馆时，他义无反顾地立即同意。合众图书馆是抗战时期张元济、叶景葵等人为保存祖国文化而发起的私人图书馆，陈陶遗被选为首任董事长，期间，他不但完全义务为图书馆服务，而且捐款捐书，担任这个職务完全出于一种情怀。
　　抗战胜利后，蒋介石亲自发电邀请他出任上海市参议会议长。此时，他已目睹国民党接收大员的巧取豪夺，心灰意冷，于是回电：古井不波。
　　1946年，看到蒋介石倒行逆施，陈陶遗与马叙伦、陈叔通、傅雷等人共同发表反蒋宣言，这是他最后一次参与政治活动。
　　1946年4月27日，在贫病中，傲骨铮铮的陈陶遗去世。当时，陈家家徒四壁，黄炎培等人筹措资金，为他治丧。乡人群集，为陈陶遗私谥名号“贞毅”，称之为贞毅先生：“以党国之熏灼，滔滔者皆以致富，而先生独贫，不亦贞乎？力行而无畏，有功而不居，不亦毅乎？”