2004年，张杰凭着自己的一首原创歌曲《北斗星的爱》获得了“莱卡我型我秀2004全国偶像歌手大赛”总冠军，并自此出道。
　　头顶选秀冠军光环出道的张杰在外人眼中是幸运的，2004年比赛的风光也给了他很大的自信。带着十足的幸运，张杰签约了上腾娱乐，可是公司并没有对他倾注太大的心力，以至于在新人不断涌现的热潮下，张杰的前途一片渺茫。
　　在上腾的三年，张杰一直过着每月向公司借钱的生活。公司平均每月给每位歌手2500元生活费，如果有商量，会再给歌手一定的分成。这些钱在普通人看来或许不少，但对一个艺人来说，除掉房租、置装费等，真的所剩无几。为了节约交通费，张杰平时会骑单车上班，“生活上的捉襟见肘我可以忍，但我不理解为什么工作中的花费也要自己承担。参加公司安排的一些活动，只要打车费高一点，公司就不给报销”。
　　就是这样的情况，张杰在上腾公司也好景不长，在他要发第二张专辑时，公司进行了人事调动，喜欢他的两个老总先后都离开了上腾娱乐公司，于是张杰在公司的处境也来了个360度的大转变。他的经纪人被无故辞退，从此他成了一个没有经纪人的艺人，第二张专辑也成了泡影。
　　有一次歌迷陪张杰去KTV唱歌，因为经济上的拮据，他只能眼睁睁看着歌迷买单，这件事让他的自尊心大受打击。公司不给他提供唱歌的环境，他就自己到二手市场买了一套音响设备在家里唱。他在北京的朋友何炅、沈凌等都是主持界的名人，于是朋友们找关系让张杰上了一些收视率都比较高的电视娱乐节目。刚开始的时候张杰觉得又有机会唱歌了，而且这些节目收视都很好，他那期节目的收视、反响都不错，他很开心。可是后来，他觉得作为一个男人不能一辈子靠朋友，自己一个人回到了成都，又到他曾经唱歌的酒吧去唱歌，挣点生活费。
　　2007年，何炅听说他要参加“快乐男声”海选，吓了一跳，说：“你疯了吗？你已经是冠军了，而且是发了两张专辑的歌手，你肯定不会再得冠军了，如果中途被淘汰，你将永无翻身之日。”这时的张杰考虑了又考虑，还是打算破釜沉舟，放手一搏。他在没有告诉任何人的情况下去报名参加了“快乐男声”海选。
　　可是，张杰在那届“快男”中止步于4进3的比赛，他并不是输给了实力，而是输给了诸多莫可名状的力量。
　　离开了快男的舞台，张杰开始了新的演艺征途。随着专辑《明天过后》《穿越三部曲》的问世，张杰凭着自己的努力，逐渐成了众人的焦点。