No.1 Windows
　　多年以来，与稳定、精致的操作系统比如Linux和Mac OS相比，Windows一直被认为漏洞多、速度慢、体积臃肿并且做工粗糙，而且令人失望，用户一直呼吁，微软应当重新设计Windows。这似乎不太可能。Windows的问题在于它的发展速度过快，现在微软正陷在一堆流沙中，因为他们必须适应每一个PC厂商及其后续硬件。
　　
　　No.2 Internet Explorer
　　微软拒绝使用开源的引擎器引擎比如Webkit或Gecko，而是一直顽固坚持自己的解决方案Internet Explorer。这样做的后果是除了在Web开发领域创造了一批死敌外，对W3C网页标准化的支持也差强人意，成为制约该标准顺利推行的始作俑者，“该死的IE浏览器！”也已经成为一个我们常常脱口而出的口头禅。
　　
　　No.3 搜索
　　在搜索领域，微软目前的产品是Live.com。它的主要竞争对手是该行业的领头羊谷歌、百度和雅虎。可它的搜索结果不如谷歌、雅虎、百度等可靠，在搜索数量上也远远落后。Live.com服务使用的搜索技术要比谷歌使用的技术落后很多年，从网络开发的角度来看，为Live.com搜索引擎编写代码是一件非常痛苦的事情。这些年来据我所知，大多数软件开发公司，包括那些专门部署企业级应用软件和解决方案的公司，一次又一次地选择不使用Live.com 。这本身对于微软来说就是一个巨大的问题。
　　
　　No.4 Windows Mobile
　　多年来，微软一直致力于将Windows Mobile设计成尽可能类似桌面版操作系统——功能丰富而且外观漂亮。但是它已经成了开发人员比较头痛的一件事。这个移动操作系统已经被公认为漏洞多、速度慢、体积臃肿，并且所提供的用户体验普遍令人感到失望。从任何一个角度来看，你都会发现Windows Mobile的情形正在日益恶化。在商业领域随着RIM公司的Blackberry所占的市场份额越来越大，Windows Mobile正变得越来越没用。
　　
　　No.5 Silverlight
　　微软开发Silverlight的主要原因就是为了与Flash视频流竞争。Silverlight是一个跨浏览器、跨客户平台的技术,能够设计、开发和发布有多媒体体验的网络交互程序。就像微软大多数其他产品一样，Silverlight忽略了业界使用的通用网络标准。微软称，Silverlight使用XAML的目的是为了取代跨平台的HTML标准，这对于大多数内容提供商来说是一个令人沮丧的论据。如果有足够的用户使用微软的Silverlight，那么微软可以充分利用访问内容来迫使用户购买微软的产品。