N-硝基芳基脲衍生物的合成及生物活性初步研究

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N-硝基苯基脲类衍生物是既具有植物生长调节活性又具有除草活性的双功效化合物,为了扩大N-硝基脲类化合物的筛选范围,寻找高活性、多功效的化合物,本论文设计在下列结构通式的分子右侧引入取代吡啶基、双取代苯基,用固体光气法合成了该类化合物。研究了这些化合物的生物活性、构效关系及波谱性质。结构通式如下:RA=2-吡啶基RB=4-甲基-2-吡啶基RC=2,4-二氯苯基RD=3,4-二氯苯基RE=2-甲基-3-氯苯基RF=2,4-二甲基苯基RG=3,4-二甲基苯基RH=2,5-二甲基苯基RI=2,3-二甲基苯基RJ=2,6-二氟苯基具体研究内容为:1本文综述了农药研究概况、脲类化合物的应用及合成方法等方面的研究进展。2设计合成了10个N-硝基芳基脲衍生物,其中9个未见文献报道,所有化合物均经IR、GC-MS、1H NMR确定结构。3测试了所有化合物的除草和植物生长调节活性,结果表明:(1)化合物A-J对单、双子叶作物生长具有不同程度促进和抑制作用,其中化合物A、F表现为低浓度促进,高浓度抑制。(2)化合物A、G在低于100μg/mL时对水稻和油菜生长均表现为促进作用,对稗草和苋菜生长均表现为抑制作用;化合物F、J分别在100μg/mL、50μg/mL浓度时对水稻和油菜生长表现为促进作用,对稗草和苋菜生长表现为抑制作用。(3)化合物G、J在低于100μg/mL时对稗草鲜重和成活均有抑制作用,且抑制率均比相同浓度下苄嘧磺隆对稗草鲜重和成活高,故化合物G、J比苄嘧磺隆对稗草的防除效果更好。4测试了化合物A、B的杀菌活性,结果表明:化合物A、B对供试真菌表现出良好的抑制作用,其中,化合物A对水稻纹枯病菌、草莓灰霉病菌、小麦赤霉病菌的EC50分别为0.6810μg/mL、3.7733μg/mL、4.1571μg/mL;化合物B对水稻纹枯病菌、草莓灰霉病菌、小麦赤霉病菌的EC50分别为1.8466μg/mL、2.8751μg/mL、0.0118μg/mL。5室内试验发现,化合物A在100μg/mL浓度以下表现出除草、植物生长调节和杀菌三功效活性。
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