【摘 要】
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2,3-二氢呋喃作为一类重要的结构单元广泛地存在于许多种具有生物活性的天然植被中。与此同时,2,3-二氢呋喃及其衍生物也是一类重要的有机合成中间体,它们可以通过环加成反应
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2,3-二氢呋喃作为一类重要的结构单元广泛地存在于许多种具有生物活性的天然植被中。与此同时,2,3-二氢呋喃及其衍生物也是一类重要的有机合成中间体,它们可以通过环加成反应或者环合反应来构建结构更加复杂的有机杂环化合物。前人合成2,3-二氢呋喃的方法总结起来可以分为三大类,即:[3+2]成环反应,[4+1]成环反应以及环丙基酮的环合异构化反应。通过环丙基酮的环合异构化反应构建2,3-二氢呋喃环是一种高效合成二氢呋喃的策略。我们小组正在研究的双活化环丙烷1-酰基-1-芳酰胺基环丙烷可以看做是一类结构特殊的环丙基酮。为了增加这种环丙烷的开环活性,本文随即对其结构进行了修饰,即在三元环上引入了活化基团——苯基。实验证明,苯基的存在的确增加了环丙烷的开环活性,使其在路易斯酸的催化下可高产率地转化为2,3-二氢呋喃衍生物,同时在过量的浓硫酸环境中化学选择性地转化为呋喃并喹啉或另一种结构的2,3-二氢呋喃衍生物。本论文通过一系列的实验研究了1-酰基-1-芳酰胺基-2-苯基环丙烷在酸性环境中的反应行为,提出了相应的反应机理,并探讨了其作为活泼中间体合成二氢呋喃衍生物的方法学适用性。
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