环状化合物中的碳环化合物是由碳原子所构成一类重要的环状化合物,其中的小环化合物的环状结构具有很大的角张力,如三元碳环化合物（环丙烷类衍生物）与四元碳环化合物其中的碳-碳键不稳定,容易发生断裂开环,其开环/环化串联反应能得到大量含有不同官能团取代的复杂化合物。已经报道的碳环化合物开环/环化串联反应很多,主要通过钯、铑、钌、金等昂贵的过渡金属或者强路易斯酸催化来实现,在实际应用方面受到限制。本论文针对发展廉价的过渡金属催化碳环化合物开环/环化串联反应进行研究,从以下几个内容展开:（1）实现了一种新颖而有效的由银促进的甲烯基环丙烷与α-酮酸的氧化碳碳σ-键双官能化反应方法。反应用催化剂为硝酸银,氧化剂为过硫酸钾,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,氩气环境下50 oC反应24小时,以50%-87%的产率合成了一系列2-酰基取代的3,4-二氢化萘衍生物。反应为碳的酰化/芳基化提供了温和而简便的策略,通过碳碳σ-键与一个酰基和一个芳环键结合,以构建两个新的碳-碳键。（2）发展了一种方便的铜促进烷基腈中具有α-C（sp3）–H键的乙烯基环丙烷的氧化氰基甲基化/环扩环的方法。反应用醋酸铜作为催化剂,碳酸银作为底物,烷基腈为溶剂,在氩气下120 oC反应24小时,以53%-83%的产率合成一系列1-氰基乙基化的3,4-二氢萘类化合物。该氰基甲基化/环扩环涉及自由基途径,并进行氰基甲基自由基的形成,自由基加成和环扩环,该催化体系下,伴随着一个碳-碳键的断裂和两个新碳-碳键的生成。（3）研究了铁介导的活性烯烃与环丁酮肟衍生物通过碳-碳单键断裂和SO2插入的自由基氰烷基磺酰化/芳基化制备氰烷基磺酰化的羟吲哚的方法。该方法使用廉价易得的氯化亚铁作为催化剂,焦亚硫酸钠作为二氧化硫源,乙腈作为溶剂,氩气下80 oC反应12小时,以44%-74%的产率合成一系列的氰烷基磺酰化的吲哚酮类衍生物,该反应条件温和,底物适用范围广。