【摘 要】
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C-S键的构建是有机合成、制药工业和材料科学领域中的重要环节。吲哚类化合物广泛存在于大量的天然产物中,并在药物化学方面具有极其重要的意义,尤其是吲哚-3-硫醚类化合物具
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C-S键的构建是有机合成、制药工业和材料科学领域中的重要环节。吲哚类化合物广泛存在于大量的天然产物中,并在药物化学方面具有极其重要的意义,尤其是吲哚-3-硫醚类化合物具有很高的药用价值而引起了工业界和学术界的广泛关注。本论文试图开发了一种环境友好、经济且高效的方法应用于带有不同取代基的吲哚与各类硫试剂进行C-S键交叉偶联的反应中合成吲哚-3-硫醚类化合物。构建了KI/NaNO2/AcOH/O2催化氧化体系,以有机硫代硫酸盐为硫源,用于吲哚-3-硫醚类化合物的制备。以吲哚和S-3-甲氧基苯基硫代硫酸钠的交叉偶联为模型底物,系统地对催化剂体系、溶剂、催化剂用量、反应温度、反应物投料比等反应条件进行了筛选。在最优的反应条件下,该反应体系适用于各种取代基的吲哚和有机硫代硫酸盐的偶联反应,获得好的分离收率。进一步将KI/NaNO2/AcOH/O2催化氧化体系用于其他不同的硫试剂,利用芳基硫酚和二芳基二硫醚类硫化物代替有机硫代硫酸盐作为硫源合成吲哚-3-硫醚类化合物,均能获得好的分离收率。带有不同取代基的吲哚类化合物与二芳基二硫醚的偶联反应只需要2-3h,反应时间明显缩减。综上所述,我们成功地开发了一种绿色、高效、底物适用性广的催化氧化体系,用于各种取代基的吲哚与有机硫代硫酸盐、芳基硫酚和二芳基二硫醚为硫试剂的C-S键交叉偶联合成吲哚-3-硫醚类化合物。
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