本论文以(S)-α-苯乙胺及(S)-α-(2-荼基)乙胺为手性源，通过Mannich反应得到了具有C2轴的手性氨基酚类化合物，再与相应的卤代烃反应，以较高的产率得到了8个手性大环化合物，其结构通过了1HNMR，13CNMR，IR,MS及EA的鉴定，并通过X-ray晶体衍射技术及HRMS技术测定了环的大小。 在这几个大环化合物中，40和41对于酸性物质有很好的手性识别性能。这两个化合物具有结构稳定、易于合成、谱图简单、适应性好、灵敏度高等特点，可以作为手性溶解剂用于羧酸、磷酸、膦酸等酸性物质的对映体含量的测定，并可以用于含α-H的α-手性羧酸绝对构型的测定。 在使用40和41为手性溶解剂时，羧酸类化合物的1HNMR信号均能达到基线分离，不等价化学位移已经达到甚至超过了使用手性衍生剂的程度，△△δH＞0.10ppm，最高达到0.80ppm，这是目前使用于性溶解剂所能达到的最好结果；磷酸及膦酸的1HNMR和(或)31PNMR信号也都能被很好的分离，△△δH=0.02～0.39ppm，△△δp=0.00～0.67ppm，这是首次关于使用1HNMR法研究手性溶解剂与磷酸及膦酸相互作用的报道。定量测定表明，使用40和41为手性溶解剂时，不会发生消旋化现象。该法测定对映体含量，方便、快捷、准确度高。本论文还研究了测试条件对于不等价化学位移的影响，找到了最佳的测试条件。 基于羧酸α-位取代基的空间效应的不同，本论文找到了使用40和41为手性溶解剂测定其绝对构型的方法。通过对20个羧酸的研究发现，该方法具有很好的相关性。在实验数据和理论计算的基础上，本论文还提出了40与羧酸作用的一般模型，可以用于预测α-手性羧酸的绝对构型与其1HNMR的对应关系。日前，由于基团的空间效应难以量化，本方法测试绝对构型有一定的局限性，然而，对于一些特殊的羧酸，如α-羟基羧酸及α-位取代基的空间体积差别较大的羧酸，应用这种方法来判断绝对构型还是很方便的。