【摘 要】
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自由基参与的官能团化反应为有机分子中官能团的引入提供了一种重要途径,该策略为烯烃、炔烃等不饱和键的修饰,药物分子、天然产物分子的合成或修饰等提供便捷手段。最近,通
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自由基参与的官能团化反应为有机分子中官能团的引入提供了一种重要途径,该策略为烯烃、炔烃等不饱和键的修饰,药物分子、天然产物分子的合成或修饰等提供便捷手段。最近,通过自由基策略实现有机分子的官能化反应已经成为有机化学中的一个研究热点。本人在硕士研究生阶段的主要研究工作是通过自由基策略实现了非活化烯烃的杂芳基硅基化、共轭烯烃的烷基化以及[1.1.1]螺桨烷的双官能化反应。具体包含四部分内容:第一部分:概述自由基化学在非活化烯烃的双官能化、取代的共轭多烯的合成、[1.1.1]螺桨烷的官能团化三个领域的研究成果,并由此引出论文的选题。第二部分:介绍通过自由基参与的远程杂芳基迁移策略实现非活化烯烃的杂芳基硅基化反应,以此构建远端双官能团化的脂肪酮类化合物。该反应具有较好的底物适用性和官能团兼容性。第三部分:介绍了自由基介导的共轭多烯的Heck型烷基化反应。反应由易制备的混合构型的多烯出发,经过自由基烷基化和氧化去质子过程,得到立体专一性的多取代的多烯产物。该方法的反应条件温和,具有较好的官能团耐受性。第四部分:介绍了自由基参与的[1.1.1]螺桨烷的双官能化反应。反应向分子骨架中同时引入烷基杂芳基砜和溴,合成了一系列双取代的环[1.1.1]戊烷衍生物。该反应具有优异的原子经济性。
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