腈类化合物是有机合成中一类重要的中间体,可以作为合成胺、酰胺、酮、羧酸和酯等化合物的原料。此外,腈类合物在生物医药、农药、功能材料和香料等领域也有广泛的应用。腈类化合物的合成方法很多,Rosenmund-von Braun与Sandmeyer反应是合成腈类化合物的经典方法,但是需要剧毒的金属氰基化试剂参与反应。由于醛类化合物来源丰富,因此经常作为合成腈类化合物的原料,然而在已有的文献报道中,以醛合成腈的方法主要存在以下几个问题:（i）反应需要在高温下进行;（ii）使用化学计量的含金属或卤素氧化剂;（iii）底物的适用范围有限;（iv）经常使用过渡金属催化剂。基于以上问题,我们试图开发环境友好、高效、经济且适用性广泛的由醛合成腈的方法。第一部分,以六甲基二硅氮烷（HMDS）为氮源,2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基（TEMPO）为催化剂,NaNO₂（或TBN）与KPF₆为助催化剂,将醛类化合物转化腈类化合物。首先以苯甲醛为模型底物,系统地对反应温度、添加物强酸盐、溶剂,以及HMDS、催化剂和助催化剂的用量等反应条件进行了筛选。在温和条件下,一系列芳香醛、脂肪醛、杂环芳醛以及烯丙基醛均能转化为腈类化合物。实验结果表明,底物上取代基团的电子效应和位阻效应对反应有显著的影响。最后,根据¹H NMR推测了反应的总包机理。第二部分,将TEMPO/KPF₆/NaNO₂/O₂催化氧化体系应用于合成非甾体抗炎活性物质的步骤中。第三部分,以乙酸铵（NH₄OAc）为氮源,碘为催化剂,叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂,将醛类化合物转化为腈类化合物。首先以苯甲醛为模型底物,系统地对溶剂、缚酸剂、反应温度、乙酸铵和催化剂的用量等反应条件进行了筛选。在温和条件下,一系列芳香醛、杂环芳醛、脂肪醛、以及烯丙基醛均能转化为腈类化合物。实验结果表明,底物上取代基团的电子效应对反应有显著的影响。综上所述,我们开发了两种高效、经济、环境友好、底物适用性广的非金属催化氧化体系,用于以醛类化合物为原料合成腈类化合物。