发展新的碳碳键构筑方法是现代有机合成领域的重要研究内容之一。传统的碳碳偶联反应,在构筑新碳碳键方面发挥重要的作用,但存在副产物多、原子经济性差、合成步骤较长、反应成本高、环境污染大等不足。因此,从简单易得的化合物出发,发展高效、高选择性的合成方法,成为有机合成化学的一个热点领域。过渡金属催化导向基辅助的C-H键官能团化反应,从C-H键直接出发,克服了传统碳碳键偶联反应步骤冗长,区域选择性差等问题。避免了卤代物的使用,降低了对环境的污染,为复杂有机化合物的合成提供了一条高效、绿色的新途径。羧基广泛存在于有机分子和天然产物中,且可以简单地从许多官能团转化得到,如羧酸衍生物的水解、醇的氧化、腈的水解等。羧基邻位发生碳氢官能团化反应后,羧基可以容易地转化成不同的官能团或通过脱羧除去。近年来,羧酸用于C-H官能团化反应备受关注。烯基芳烃结构广泛存在于天然产物和有机材料中,并作为关键中间体用于很多有机转化过程中。许多多取代芳烃不但具有显著的生物活性,而且是合成稠环化合物的前体。基于芳香羧酸的突出优点,本论文主要开展了以下三方面的研究工作:第一章:介绍了近年来过渡金属催化羧基导向的C-H键官能团化反应及多取代芳烃化合物一步合成研究进展。第二章:以简单易得的芳香羧酸和丙烯酸酯为原料,通过[Cp*RhCl2]2催化羧基导向的交叉脱氢偶联反应,实现了羧基邻位碳氢键直接烯基化反应,得到了良好到优异收率的2-烯基取代的游离芳香羧酸。此转化具有反应时间短、反应条件温和、无需任何添加剂、底物适应面广等特点。第三章:以邻甲基苯甲酸和丙烯酸甲酯为原料,[RuCl2(p-cymene)]2为催化剂,Ag2CO3为氧化剂,Cu2O为添加剂,1,4-二氧六环为溶剂,发现芳香羧酸可以进行一步双官能团化反应,合成脱羧烷基化-烯基化芳烃。反应经历了羧基导向的邻位烯基化/烷基化、原位脱羧烷基化/烯基化反应。目前该反应仍在优化,以期得到较优的转化率和选择性。第四章:对全文工作进行总结,并提出论文的创新点。