喹啉类杂环化合物,其在天然产物、医药分子和功能材料等领域有重要的应用。开发高效合成喹啉化合物的方法一直是有机合成方法学领域的热点。除Skraup反应、Gould-Jacobs反应、Doebner-von Miller反应等传统方法外,近些年,通过路易斯酸、过渡金属、自由基中间体以及碱参与或促进环化反应合成喹啉化合物得到了广泛研究。然而,鉴于喹啉化合物的重要作用,和许多官能团多样性的喹啉化合物如[2-（喹啉-2-基）苯基]氨甲酸酯类化合物缺乏直接的合成方法的现实,开发喹啉类化合物合成新方法具有重要意义。本论文通过金催化与氧化断裂的串联过程,开发了两种合成[2-（喹啉-2-基）苯基]氨甲酸酯类新化合物的方法:1.以靛红、苯胺和末端炔烃通过三组分反应合成的基于靛红骨架易得的炔丙胺化合物为原料,通过金催化/氧化断裂/亲核加成一锅多步法合成[2-（喹啉-2-基）苯基]氨甲酸酯。在此过程中,先在金催化下发生傅克环化反应生成二氢喹啉螺环化合物,然后利用高价碘原位氧化引发杂Grob断裂得到喹啉异氰酸酯中间体,中间体被醇类溶剂亲核进攻形成目标产物。2.金催化靛红骨架的炔丙胺化合物环化形成的二氢喹啉螺环化合物,在可见光诱导下,被绿色终端氧化剂空气氧化下,通过自由基途径的氧化断裂化反应,也可以生成[2-（喹啉-2-基）苯基]氨甲酸酯类化合物。通过通过自由基捕获实验和光谱实验,验证了该反应的机理。综上,我们通过金催化与氧化断裂的串联过程,开发了两种[2-（喹啉-2-基）苯基]氨甲酸酯类化合物的合成方法。其中高价碘氧化方法首次实现了该类化合物的合成,而光促进空气氧化方法更加绿色,进一步完善了此合成策略。