肺癌中最常见的是非小细胞肺癌(NSCLC),其患者比例高达85%。分子靶向治疗以异性高、副反应少的优势成为目前肿瘤化疗过程中的首选治疗方案。这种有的放矢的治疗方法为NSCLC的治疗指明了方向。其中针对ALK融合基因的靶向药物能够有效抑制肿瘤细胞增殖,并诱导肿瘤细胞凋亡,从而高效、选择性治疗NSCLC。因此,科研人员高度重视靶向ALK小分子抑制剂的研究。鉴于ALK在多种肿瘤上的发生发展起着至关重要的作用,本论文以ALK为靶点,以非小细胞肺癌为治疗目标,设计了两个新型特异性小分子抑制剂N-(4-(1-(5-氯-4-((2-(异丙磺酰基)苯基)胺)嘧啶-2-基)哌啶-4-基)-3-异丙氧基-5-甲基苯基)异喹啉-8-胺(化合物1)和N-(1-(5-氯-4-((2-(异丙磺酰基)苯基)胺)嘧啶-2-基)哌啶-4-基)异喹啉-8-胺(化合物2)。首先以1-异丙基磺酰基-2硝基苯为原料,经还原、亲核取代两步反应制得药物中间体2,5-二氯-N-[2-(异丙磺酰基)苯基]-嘧啶-4-胺(化合物5),总收率为68.5%。其次,以2-氯-4-氟甲苯为原料,通过硝化反应,与异丙醇的亲核取代反应,与4-吡啶硼酸的Suzuki偶联反应,氧化铂的催化还原反应,二碳酸二叔丁酯的氨基保护反应,与8-溴异喹啉的亲核取代反应,三氟乙酸的脱保护七步反应制得4-[4-(异喹啉-8-基氨基)-5-异丙氧基-2-甲基苯基]哌啶,并将其与药物中间体化合物5,通过亲核取代反应,获得目标化合物1,总收率为17.3%,高效液相色谱测试纯度为94.95%。最后,以1-Boc-4-氨基哌啶为原料,通过与8-溴异喹啉的亲核取代反应,三氟乙酸的脱保护反应制得4-(异喹啉-8-基氨基)哌啶,并将其与药物中间体化合物5,通过亲核取代反应,获得目标化合物2,总收率为58.9%,高效液相色谱测试纯度为97.84%。