Part1　　 手性含氮有机化合物广泛存在于天然产物、药物及农药等生物活性物质中。因此，光学纯的手性含氮有机化合物一直是有机合成研究的热点。近年来，随着不对称催化方法学的兴起，有机化学家们发展了许多合成光学纯的手性胺类化合物的方法。手性路易斯碱催化的不对称氢化硅烷化反应是合成手性胺类化合物最简单、最直接、最有效的方法。　　 1，2-二芳基乙胺类化合物广泛存在天然产物及药物活性分子中。目前，文献报道的光学纯的1，2-二芳基乙胺类化合物的合成主要通过拆分及非对映选择性合成得到。本文报道了吡啶甲酰胺类路易斯碱催化剂催化的2-芳基芳基乙酮亚胺的不对称氢化硅烷化反应合成光学纯的1，2-二芳基乙胺类化合物，以较好的收率(up to99％)和较高的对映选择性(up to98％)获得了一系列1，2-二芳基乙胺类化合物。此外，我们还将该方法学应用于一种蛋白激酶B抑制剂的合成。　　 Part2　　 亲核取代芳基化反应(SNAr)是有机化学中最基本的化学反应之一。酚、醇、1，3-二羰基化合物、胺及硫酚作为亲核试剂被广泛用于亲核取代芳基化反应。但是不对称催化亲核取代芳基化反应报道较少。目前，氧化吲哚C-3位直接芳基化反应仅有几例过渡金属催化的报道，　　 本文通过3-取代氧化吲哚的亲核取代芳基化反应合成了一系列含有季碳中心的3-芳基氧化吲哚。此外，还尝试了以手性相转移催化剂催化的氧化吲哚C-3位不对称亲核取代芳基化反应合成手性3-芳基氧化吲哚。遗憾的是，反应仅获得中等的对映选择性(≤58％ ee)。