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香豆素是一类重要的芳香氧杂环化合物,在食品、医药、农药等众多领域具有广泛的应用潜力。国内外对香豆素类化合物的研究一直很活跃,为此,本研究设计合成了 7-芳乙烯基香豆素衍生物,并测试了目标化合物的生物活性。主要内容如下:1选用邻甲基对苯二酚和乙酰乙酸乙酯作为原料,利用Pechmann法合成了6-轻基-4,7-二甲基香豆素,并以此作为母核。用氯甲醚保护6-羟基,用NBS溴化7-位甲基后,将其与PPh3反应,制备成wittig试剂,与取代苯甲醛进行wittig反应,得到17个7-芳乙烯基香豆素化合物。2以芒果蒂腐病菌(Botryodiplodia thebormae Pat.)、火龙果黑斑病菌(Bipolaris cactivora(Petrak)Alcorn)、葡萄溃疡病菌(Lasiodiplodiatheobromae)、苹果轮纹病菌(Botryosphaeria berengriana f.sp piricola)、番木瓜炭疽病菌(Collectotrichum gloeosporioides Penz.)、香蕉炭疽病菌(Colletotrichum musae(Berk&Curt)Arx)为供试病原真菌,利用菌丝生长速率法对合成的17个7-芳乙烯基香豆素化合物进行抑菌活性测试,实验结果表明:(1)在质量浓度100μg/mL下,17个7-芳乙烯基香豆素化合物对6种供试菌株具有不同程度的抑菌活性。部分化合物对香蕉炭疽病菌、番木瓜炭疽病菌和苹果轮纹病菌有显著的抑菌活性,抑制率达70%以上。(2)在初步抑菌活性的基础上,对抑菌率达到70%以上的化合物进行毒力测定。实验结果显示,化合物Ia、Ie和Ik对香蕉炭疽病菌有显著的抑制活性,EC50分别为 3.67 μg/mL、3.67 μg/mL 和 0.42 μg/mL3在质量浓度200 μg/mL下,初步杀虫活性测试结果显示,化合物Ig,Ip和Iq对菜青虫和蚜虫有一定的杀虫活性,处理后24 h的死亡率达60%。4分析化合物结构活性的关系发现,R取代基为甲氧基、卤素取代基时,对苹果轮纹病菌、番木瓜炭疽病菌和香蕉炭疽病菌3种病菌有较好的抑制活性;卤素基团中F、C1的活性较好;邻、间、对位中以对位取代抑菌活性最好。R取代基为F或CF3的化合物具有一定杀虫活性。