杂原子嵌入的多环芳烃分子在有机光电磁功能材料中被广泛应用,如有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池和近红外染料等。杂稠共轭体系因嵌入的杂原子,往往具备易调控的电子结构、分子堆积模式和光电物理性质等。然而,杂稠共轭体系与其它纯碳氢体系一样,随着分子尺寸增加,其前线轨道能级上升,分子稳定性急剧下降(如:容易与空气中的氧发生反应等)。相较于碳原子及其它杂原子(如氮、磷、硫)等,氧原子电负性较大,可使共轭体系具有潜在的抗氧化性和激发态辐射发光等性质。然而,由于氧杂稠环芳烃的合成手段有限,以及氧杂稠共轭分子的溶解性较差等原因,基于氧原子精准嵌入的共轭体系研究较少。鉴于此,我们设计并合成了一系列新型的、呋喃环稠合苝核的稠环芳烃分子,并进一步研究了其光电性质,为其在有机功能材料方面的应用奠定了基础。该系列化合物易于进行功能化修饰和电子结构调控,表现出不同于纯碳芳烃的电子结构和光电性质。基于此,本文主要内容如下:(1)在四溴苝核基础,设计通过羟基甲基化、卤素原子Sonogashira反应和分子内氧炔环化系列反应,在苝核母体的ortho-位和bay-位规整地稠合了四个呋喃环。通过关键环化步骤的反应条件优化,成功合成得到了新型的、氧原子精准嵌入的杂稠共轭分子(TFP-4I)。此外,我们还在五元环上同时引入四个溶解性的烷基链和易功能化修饰的碘原子。最后,通过核磁、质谱和单晶衍射及理论计算等手段,我们对TFP-4I分子的几何结构和电子结构进行了深入的分析研究。(2)在分子TFP-4I的基础上,通过亲核取代、还原和克脑文盖尔反应成功得到了不同吸电子取代的衍生物(TFP-4CN、TFP-4CHO、TFP-4DCN)。单晶结构分析揭示四呋喃并苝的共轭体系为双螺旋几何结构,其非平面结构源于嵌入的氧杂原子之间的空间排斥所致。TFP-4I、TFP-4CN和TFP-4CHO的吸收表现出多环芳烃的精细振动结构,并且其发射表现出了镜像发射,说明这三个分子具有较好的刚性平面。电化学分析表明,TFP-4I、TFP-4CHO、TFP-4DCN和TFP-4CN的HOMO能级依次降低。通过计算TFP-4I和TFP-4CN单晶的NICS(1)zz值,发现I原子和氰基对共轭体系的芳香性影响不大。(3)为了发展新型氧稠杂共轭分子,我们采用吸电子共轭基团调控氧杂稠体系的电子结构。拟采用以TFP-4CHO为反应前驱体,与3-(二氰基亚甲基)靛酮进行克脑文盖尔缩合反应,引入强的共轭吸电子基团研究其光电性质演变,并结合理论计算预测可能的电子结构信息。