己知的吲哚类生物碱具有抗癌、抗菌、抗病毒、治疗高血压等广泛的药用用途。一些吲哚生物碱已经发展成为药物用于治疗疾病,例如,从夹竹桃科植物长春花中分离得到的吲哚类化合物长春碱、长春新碱及其衍生物具有良好的抗肿瘤作用,特别是长春新碱的硫酸盐作为一线抗癌药物己普遍用于治疗白血病及其他癌症。因此,对于吲哚类生物碱的研究具有重要的潜在价值,本论文主要围绕吲哚类生物碱的三个方面进行研究:第一,综述了国内外关于吲哚[3,2-a]咔唑合成方法的研究报道,在此基础上建立了吲哚[3,2-a]咔唑类生物碱的仿生合成方法,以色氨酸衍生物为起始原料,首先引入吲哚形成2,3’-二吲哚化合物,再经转氨化、芳香化关环、脱羧等几步重要的反应合成了7个吲哚[3,2-a]咔唑类衍生物,这为吲哚[3,2-a]咔唑生物碱的深入研究提供了新思路;第二,在前面方法学研究的基础上初步利用吲哚[3,2-a]咔唑这一类较为新颖的天然产物母核为分子模板,通过引入药效团合成了13个化合物并进行初步的活性评价,结果显示部分化合物对Hel、K562-1、WM9-1、MDA231、TK6、DP17-1、PC3细胞显示出了较好的抗肿瘤活性。第三,综述了国内外关于吴茱萸次碱的全合成方法的研究报道,在此基础上建立了吴茱萸次碱的合成方法,以色胺与邻氟苯甲酸为起始原料,经酰胺化反应、高化学选择性的引入氰基、串联关环反应合成出了吴茱萸次碱,并进一步合成了8个类似物,证实了此方法的可行性。