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Tr(?)ger’s bases(TB)具有特殊的刚性、立体Λ-型扭转构型,在分子堆积时不易产生π-π密堆积,可以有效改善有机发光材料中常见的由π-π密堆积引起的固态荧光淬灭。虽然TB衍生物的光电性质(尤其是固态发光)非常优良,但是根据相关文献报道发现存在以下几个问题:(1)材料的种类还有待于丰富;(2)结构与性能的关系仍需深入探讨;(3)在有机光电材料及器件领域的应用也需进一步探索。因此,合成含有TB单元的新型化合物并研究其在光电器件等领域的应用具有潜在的研究价值。本论文主要研究工作是合成具有固态发光性质的有机小分子材料,包括以下5个部分。1.在Guassian 09程序包上利用密度泛函理论(DFT)中的B3LYP方法,在6-31G(d)基组水平上对设计的TB小分子进行量子化学理论计算,并详细分析讨论了它们的HOMO、LUMO能级以及它们的最优化结构。2.通过Pd(0)催化的Suzuki偶联和Cu I催化的Ullamann偶联反应设计合成了一系列D-C-D或A-C-A型化合物TA1-TA12和TA13-TA14,化合物结构均经1H NMR,13C NMR和HRMS等表征确认,测试了它们的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、热稳定性质和生物活性等,结果表明它们具有优良的光物理性能和热稳定性能。3.利用醋酸钯催化的Heck偶联反应和Pd/Cu混合催化的Sonogashira偶联反应设计合成了一系列D-π-C-π-D或A-π-C-π-A型化合物TB1-TB9和TBA-TBF。化合物结构均经1H NMR,13 C NMR和HRMS等表征确认,部分化合物经FT-IR表征,通过紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱和热稳定性质等研究了该类TB衍生物的光物理性质和热稳定性性质,研究结果表明:通过在TB两端引入不同的给受体单元,达到调节分子的共轭程度,进而调控化合物的荧光性能。其中化合物TB6、TBC和TBD展现了优良的固态发光性能,具有作为聚集诱导发光材料的潜力。4.通过Knoevenagel缩合反应设计合成了一系列新型π-共轭氰基、羧基(酯基)取代TB衍生物TC1-TC8,化合物结构均经1H NMR、13C NMR和HRMS等确认,部分化合物经FT-IR表征。该系列化合物虽然在溶液状态下表现出较弱的发光,然而在固态下却表现较强的固态发光,其光物理性质和热稳定性质等研究结果表明:该类化合物具有明显的AIE性质和良好的热稳定性能。此外,通过理论计算结果表明分子内具有一定的电荷转移现象,我们认为这类V-型TB衍生物特殊的聚集态荧光增强主要归因于其特殊的V-型分子构型。5.通过“一锅法”三组分发生环化反应合成了化合物TD1-TD9;通过“一锅法”四组分发生环化反应合成了化合物TDA-TDE。化合物结构均经1HNMR、13CNMR和HRMS等表征确认,并详细研究了它们的紫外-吸收光谱、荧光光谱和生物活性等,结果表明它们具有优良的光学性能。