本论文主要研究了金鸡纳碱类有机分子催化剂催化的3-芳基-2-氧化吲哚的不对称氯代反应；设计合成了基于二氢茚骨架的新型双脯氨酸酰胺和胺-硫脲有机催化剂,并初步探索了其在不对称反应中的应用。我们使用价廉易得的金鸡纳碱类有机催化剂,首次实现了3-芳基氧化吲哚和以NCS为氯源的不对称α-氯化反应。研究发现当以苯甲酰奎尼丁I-1I作为催化剂,可以获得最佳的催化效果,以优秀的收率(81-99%yield)和高达93%的ee值获得了相应的氯化产物。考察了氧化吲哚底物和3-位芳环取代基的电子效应和立体效应及氧化吲哚氮上保护基对反应对映选择性的影响。该研究不但拓宽了已有的氧化吲哚底物范围,而且还合成得到了一系列未见报道的光学活性的氯代氧化吲哚产物。我们还以(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇为原料,通过路线的优化选择以及一系列反应,成功合成了基于二氢茚骨架的新型双脯氨酸酰胺和胺-硫脲双官能团有机分子催化剂,并尝试将其分别应用于不对称反应中。经过前期的初探,该骨架的两类催化剂都表现出了一定的催化活性。