杂环化合物是广泛存在于自然界生命体中的一类重要生理活性分子结构体,目前人类使用的药物中大多数含有杂环骨架,因此,杂环化合物的合成方法研究一直以来都备受人们的青睐。α-酮甲基吡啶叶立德是一种来源广泛,方便易得的化学试剂,不仅具有很好的化学性质,可以发生亲核加成/取代、σ-迁移重排、Michael加成和1,3-偶极环加成等反应。而且以其作为合成砌块运用到众多杂环合成的研究正成为化学家们广泛关注的热点课题。本论文以具有药物活性的呋喃和吲哚这两类杂环骨架为研究对象,探讨了 2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物和2,3-二取代吲哚化合物的合成新策略,并研究了其反应机制。此外,还利用2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物进行进一步的衍生化,得到具有潜在药物活性的吡唑联哒嗪衍生物。该论文的主要内容包括如下三个部分:第一章,综述了近年来α-酮甲基吡啶叶立德作为合成砌块在杂环合成中的应用及2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的合成方法,并在此基础上提出了本论文的研究课题。第二章,基于课题组前期对于2-烯-1,4-二酮的研究,以及对2-羧基-2,3-二氢呋喃化合物的认识,我们研究了在K2CO3为碱的促进下α-酮甲基吡啶叶立德与2-烯-1,4-二酮高效转化为2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物的反应。通过实验并结合一系列文献研究的启示,合理的提出了该反应可能的反应机理,即反应经历了 Michael加成、分子内环化、消除等一系列单元反应的自序化集成转换过程。为了验证该反应在有机合成中的价值和实用性,我们对反应合成的2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物进行了进一步的衍生化。利用2-羟基-2,3-二氢呋喃化合物与水合肼在乙醇中反应,得到了具有潜在药物活性的吡唑联哒嗪衍生物。第三章,基于2,3-二取代吲哚化合物具有很好的药物活性,在此,我们利用2-氨基芳乙酮或2-氨基苯甲醛、对甲苯磺酰基肼与芳香醛为底物,在以碳酸铯为碱的基础上,历经缩合、亲核加成、分子内环化、消除等一系列单元反应一锅集成直接合成2,3-二取代吲哚化合物。