【摘 要】
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本论文在前期研究确定C19-二萜生物碱转化合成紫杉醇类似物的CAB合成路线的基础上,对A环修饰中亚胺氧化形成乃春和氧化裂解N-C（19）键的关键反应以及D环芳构化反应进行了深入研
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本论文在前期研究确定C19-二萜生物碱转化合成紫杉醇类似物的CAB合成路线的基础上,对A环修饰中亚胺氧化形成乃春和氧化裂解N-C（19）键的关键反应以及D环芳构化反应进行了深入研究,并首次成功合成了C环重排并彻底完成A环修饰的关键中间体62。 1.C19-二萜生物碱的A环修饰 8-含氧的C-nor去甲二萜生物碱14、24和26与NBS/HOAc反应都可以较高收率的制得亚胺物16、25和27,但是进一步的m-CPBA氧化却未能得到相应的乃春,而是形成了噁氮丙啶18和化合物17。继续用HIO4或LTA氧化也没有得到断裂N-C（19）键的产物,可能是由于D环α-甲氧基酮结构在该反应条件下氧化断裂而使产物复杂化。 去掉C（8）含氧基团并还原C（13）酮基后,就可以62%的收率制得亚胺40。采用“一锅煮”的方法,用m-CPBA和LTA氧化亚胺幸运地制得了断裂N-C（19）键的产物42。采用经典的Nef反应条件未能得到预期的17-酮,而是生成了C（3）-OH参与反应的产物43。通过光谱数据和化学方法确定了它的结构。将C（3）和C（13）-OH用TBS保护后,用改良的Nef反应条件成功制备了脱胺产物62,从而彻底完成了A环修饰。 2.通过D环芳构化断裂C（12）-C（14）键反应的研究 化合物28与SOCl2/Pyr、40%HBr和5%NaOH/MeOH反应可分别制得化合物66和67、70以及71,而未能得到断裂C（12）-C（14）键的产物。为了提高芳构化的收率,制备了具有△15（16）的C-nor
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