作为一类特殊的小环化合物，环丁烯酮类衍生物不仅存在于多种天然产物及具有药物活性分子的结构中，而且由于具有高选择性开环反应的性质，该类化合物已被作为一类重要的有机合成中间体，广泛应用于多种天然产物和重要复杂分子的合成。因此，对该类化合物的合成以及开环反应研究一直受到有机合成化学家和药物化学家的高度重视。在该研究领域中，环丁烯酮类化合物的开环反应虽然得到国内外多个研究小组的广泛研究，但由于合成方法的限制，使人们对多官能化环丁烯酮类化合物、尤其是3-氨基取代的环丁烯酮类化合物的开环反应条件、断裂方式等反应规律缺乏深入和系统性的认识。这大大限制了该类反应在各个领域中的广泛应用。本论文在前期获得多种3-氨基取代的环丁烯酮类化合物的基础上，以研究该类化合物的开环反应为核心，重点研究了3-氨基取代的环丁烯酮类化合物与具有活泼亚甲基羰基类化合物、炔类化合物以及自身开环-关环反应研究。主要内容如下：在质子酸催化作用下，成功实现了3-氨基/烷硫基取代的环丁烯酮类化合物的开环和随后的关环反应，获得一系列多取代吡喃酮类化合物。该反应不仅具有反应温度低、产率高以及反应迅速等优点，而且为多取代吡喃酮类化合物的合成建立了一种简单有效的方法。以3-氨基取代的环丁烯酮类化合物为1,4-偶极子，以具有活泼亚甲基羰基类化合物为1,2-偶极子，在LDA的作用下，成功实现二者的[4+2]环合反应，获得一系列多取代酚类化合物。在此基础上，以上述获得的多取代酚类化合物为底物，分别通过In(OTf)3的催化成环反应以及连续的还原和分子内付克烷基化反应，高产率制备了相应的吖啶和氢化吖啶类化合物。以3-氨基取代的环丁烯酮化合物和各种炔类化合物为起始原料，在Cu(OTf)2的催化作用下，经过连续的环丁烯酮化合物开环-关环形成吡喃酮，继而吡喃酮和炔进行[4+2]环合反应以及脱去CO2的历程，成功制备一系列多取代苯类化合物。