【摘 要】
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三氯蔗糖是一种具有优良性质的高甜味非营养型甜味剂。本文采用单酯法,以蔗糖和原乙酸三乙酯为原料,选用具有高度选择性的Vilsimier试剂为氯代试剂,制备三氯蔗糖,并对影响反
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三氯蔗糖是一种具有优良性质的高甜味非营养型甜味剂。本文采用单酯法,以蔗糖和原乙酸三乙酯为原料,选用具有高度选择性的Vilsimier试剂为氯代试剂,制备三氯蔗糖,并对影响反应的各种因素如物料比、反应温度、反应时间、催化剂用量以及溶剂类型和用量等工艺参数进行了研究,获得了较优的反应条件,同时对其机理进行了探讨。研究表明,优化后的条件为：(1)制备蔗糖-6-乙酸酯：室温条件下,在催化剂对甲苯磺酸用量为6mg/g蔗糖的催化下,原料蔗糖和原乙酸三乙酯进行缩醛化反应,物质的量之比为1.0：1.3,反应3.5h；添加水和酸使蔗糖4,6-环酯水解开环,生成蔗糖-4-乙酸酯和蔗糖-6-乙酸酯,反应35min,水用量为4mL/40mLDMF,对甲苯磺酸加入量为2mg/g蔗糖；在叔丁基胺催化作用下,使4位乙酰基向6位乙酰基迁移,反应4h,叔丁基胺用量为2.5mL/100mLDMF。(2)氯代蔗糖-6-乙酸酯：预先将制备好的Vilsimier试剂添加到到乙酸乙酯与DMF体积之比为3：2的混合液中,在-10-0℃下滴加蔗糖-6-乙酸酯DMF溶液至混合液中,Vilsimier试剂与蔗糖-6-乙酸酯物质的量之比为10：1,45min升至60℃,此时用吡啶调节溶液至中性,保温1h后,使反应液在2.0h升至110℃,保温3.5h,迅速冷却反应体系,停止反应。(3)三氯蔗糖-6-乙酸酯脱乙酰基：用甲醇钠调节三氯蔗糖-6-乙酸酯甲醇溶液pH值至9-10,室温条件下,减压反应4h,脱去6位保护基。经过提纯,脱色,三步反应三氯蔗糖总收率为33%,纯度为98%。
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